ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-oxazolecarboxylate | 2082-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-oxazolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-chlorophenyl)oxazole-2-carboxylate；5-<4-Chlor-phenyl>-oxazol-2-carbonsaeure-aethylester；5-(4-chloro-phenyl)-oxazole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 2082-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: IKSPPYJJAHLWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-oxazolecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[5-(4-chloro-phenyl)-oxazol-2-ylmethyleneamino]-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[[[[5-（取代的苯基）-2-恶唑基]亚甲基]氨基] -2,4-咪唑烷二酮，一种新型的骨骼肌松弛剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-[[[[5-（取代的苯基）-2-恶唑基]亚甲基]氨基] -2,4-咪唑烷二酮（6a-t），并评价了这些化合物对骨骼肌的直接抑制作用。大鼠腓肠肌的制备。新序列结构分配的正确性通过一个代表性结构的交替，明确合成得到了验证（6f）。当静脉和口服给药时，苯恶唑6d，6g，6j，6k和6l表现出显着的骨骼肌松弛活性。这五种化合物的骨骼肌松弛剂作用与其他直接作用的骨骼肌松弛剂相似。由于恶唑系列的生物活性得以保留，因此恶唑部分被证明是呋喃的等规替代物。描述了这类新化合物的合成，并提供药理评价数据。还讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a006
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-氯苯甲酰氯 在 silver based metal organic framework 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银诱导的异氰酸酯与酰氯的[3 + 2]环加成反应：2,5-二取代的恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发出银诱导的异氰酸酯与酰氯的环加成反应。这种过渡金属催化的策略为形成2,5-二取代的恶唑提供了一种有效且可扩展的方法，使产率高至高。所用的基于银的MOF催化剂可以有效地回收利用，而不会影响产量。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900965

文献信息

• I₂-Promoted formal [3+2] cycloaddition of α-methylenyl isocyanides with methyl ketones: a route to 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Jingjing Zhang、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1039/c6cc10275a

  日期：——

  An I2-promoted formal [3+2] cycloaddition for access to oxazoles has been demonstrated. This is the first example of a Lewis acid-promoted formal [3+2] cycloaddition of isocyanides with methyl ketones involves...

  已经证明了I2促进的正式[3 + 2]环加成反应可与恶唑接触。这是路易斯酸促进的异氰酸酯与甲基酮的正式[3 + 2]环加成反应的第一个例子，涉及...
• WHITE R. L., JR.; WESSELS F. L.; SCHWAN T. J.; ELLIS K. O., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 263-266
  作者：WHITE R. L., JR.、 WESSELS F. L.、 SCHWAN T. J.、 ELLIS K. O.

  DOI：——

  日期：——
• Silver‐Induced [3+2] Cycloaddition of Isocyanides with Acyl Chlorides: Regioselective Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xuanyu Shen、Andrey Shatskiy、Enlong Zhou、Markus D. Kärkäs、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/cctc.201900965

  日期：2019.9.5

  A silver‐induced cycloaddition of isocyanides with acyl chlorides has been developed. This transition metal‐catalyzed strategy provides an effective and scalable approach for the formation of 2,5‐disubstituted oxazoles in good to high yields. The employed silver‐based MOF catalyst can be efficiently recycled without compromising the yield.

  已经开发出银诱导的异氰酸酯与酰氯的环加成反应。这种过渡金属催化的策略为形成2,5-二取代的恶唑提供了一种有效且可扩展的方法，使产率高至高。所用的基于银的MOF催化剂可以有效地回收利用，而不会影响产量。
• 1-[[[5-(Substituted phenyl)-2-oxazolyl]methylene]amino]-2,4-imidazolidinediones, a new class of skeletal muscle relaxants
  作者：R. L. White、F. L. Wessels、T. J. Schwan、K. O. Ellis

  DOI：10.1021/jm00385a006

  日期：1987.2

  A series of 1-[[[5-(substituted phenyl)-2-oxazolyl]methylene]amino]- 2,4-imidazolidinediones (6a-t) was synthesized, and the compounds were evaluated for direct skeletal muscle inhibition in the pithed rat gastrocnemius muscle preparation. The correctness of structural assignment of the new series was verified by alternate, unequivocal synthesis of one representative structure (6f). The phenyloxazoles

  合成了一系列的1-[[[[5-（取代的苯基）-2-恶唑基]亚甲基]氨基] -2,4-咪唑烷二酮（6a-t），并评价了这些化合物对骨骼肌的直接抑制作用。大鼠腓肠肌的制备。新序列结构分配的正确性通过一个代表性结构的交替，明确合成得到了验证（6f）。当静脉和口服给药时，苯恶唑6d，6g，6j，6k和6l表现出显着的骨骼肌松弛活性。这五种化合物的骨骼肌松弛剂作用与其他直接作用的骨骼肌松弛剂相似。由于恶唑系列的生物活性得以保留，因此恶唑部分被证明是呋喃的等规替代物。描述了这类新化合物的合成，并提供药理评价数据。还讨论了结构-活动关系。