2-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 42117-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone；2-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1,-one；2-Hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-on；2-Hydroxy-4.4-dimethyl-cyclohexadien-(2.5)-on；4,4-Dimethyl-2-hydroxy-2,5-cyclohexadienon
• CAS: 42117-29-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: KXONOOUSFTWBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 18-冠醚-6 KO₂ 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到6-hydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 18-冠醚-6 KO₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6

文献信息

• Preparation of oxacycloalkenones
  申请人：——

  公开号：US04376733A1

  公开（公告）日：1983-03-15

  Oxacycloalkenones are prepared by reacting a cycloalkenone with a base in the presence of a dioxygen source in a suitable solvent and isolating the desired product. 1-Hydroxy 2-oxa-3-oxo-.DELTA..sup.4 steroids are convenient synthetic precursors to 2-oxa-3-oxo-.DELTA..sup.4 steroids which find use in modern clinical therapy.

  氧杂环烯酮是通过在适当溶剂中，将环烯酮与碱在二氧化碳源存在下反应，并分离所需产物制备的。1-羟基-2-氧杂-3-酮-Δ4类固醇是方便的合成前体，用于制备现代临床治疗中使用的2-氧杂-3-酮-Δ4类固醇。
• Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Hugo E. Gottlieb、Judith Hameiri-Buch、Vered Marks、Rachel Philosof、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a030

  日期：1989.9
• Matoba, Katsuhide; Morita, Takashi; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4368 - 4375
  作者：Matoba, Katsuhide、Morita, Takashi、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Matoba, Katsuhide; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3863 - 3864
  作者：Matoba, Katsuhide、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Electronic and Steric Effects in the Dienone-Phenol Rearrangement of 2-Hydroxy- and 2-Alkoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones
  作者：Aryeh A. Frimer、Vered Marks、Milon Sprecher、Pessia Gilinsky-Sharon

  DOI：10.1021/jo00086a038

  日期：1994.4

  A series of 4,4,6-trisubstituted-2-hydroxy- and -2-alkoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones (7 and 8) were prepared, where the substituent at C-6 was H, CH3, Ph, tert-butyl, or Oft. In the acid-catalyzed dienone-phenol rearrangement of 7 and 8, the C-4 substituent migrates regioselectively to C-5, completely shunning the enol double bond, even though the substituents at C-6 are substantially larger than the OH or OMe groups situated at C-2. The C-5 regioselectivity in hydroxy dienones 7a-f and 8a,b, as well as the decreased rate of reaction in the case of dienone 7g, can be simply rationalized by considering the relative electron density at C-3 vs C-5 in the protonated form of ? or 8. Our results clearly indicate that the regioselectivity of the dienone-phenol rearrangement in these enolic systems is completely controlled by the electronic factors, which far outweigh any steric considerations.