2-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 569649-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 569649-58-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S₉
• 分子量: 582.944
• InChiKey: GYAYXHABTCKXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  693.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-巯基吡啶钠盐 、 2-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]ethylsulfanyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有金属离子连接中心的双（乙烯二硫代）四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  报道了在侧链上含有吡啶，2,2'-联吡啶或2,4'-吡啶基嘧啶结合位点的八种BEDT-TTF（ET）衍生物的合成，用于制备有机/无机杂化材料。BEDT-TTF的中间体羟乙基衍生物是通过有效的五步程序制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00539-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-(2'-acetyloxyethyl)-1,3-dithiolo[4,5-b]-1,4-dithiin-2-thione 在 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-5-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有金属离子连接中心的双（乙烯二硫代）四硫富瓦烯衍生物的合成

  摘要：

  报道了在侧链上含有吡啶，2,2'-联吡啶或2,4'-吡啶基嘧啶结合位点的八种BEDT-TTF（ET）衍生物的合成，用于制备有机/无机杂化材料。BEDT-TTF的中间体羟乙基衍生物是通过有效的五步程序制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00539-2

文献信息

• Synthesis of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) derivatives functionalised with two, four or eight hydroxyl groups
  作者：R. James Brown、Andrew C. Brooks、Jon-Paul Griffiths、Betrand Vital、Peter Day、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b709823e

  日期：——

  Short synthetic routes to a range of BEDT-TTF derivatives functionalised with two, four or eight hydroxyl groups are reported, of interest because of their potential for introducing hydrogen bonding between donor and anion into their radical cation salts. The cycloaddition of 1,3-dithiole-2,4,5-trithione with alkenes to construct 5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b]1,4-dithiin-2-thiones is a key step, with

  据报道，合成短程合成一系列用两个，四个或八个羟基官能化的BEDT-TTF衍生物的途径之所以引起人们的关注，是因为它们具有将供体和阴离子之间的氢键引入其自由基阳离子盐的潜力。1,3-二硫代2,4,5-三硫酮与烯烃的环加成反应以构建5,6-二氢-1,3-二硫代[4,5-b] 1,4-二硫代-2-硫酮是关键步骤，通过均相或异相偶联程序和O-脱保护完成合成。四（羟甲基）BEDT-TTF的单个非对映异构体的首次合成是顺式，反式产物，这是通过仔细选择O保护基团来促进均相和异偶合产物的分离而实现的。三硫酮与对映体1R，2R，5R，6R-双（O，O-异亚丙基）己-3-烯-1,2,5，的环化，