1-[(1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-3-ethenyl-8-(3-hydroxypropyl)-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-dien-4-yl]hex-5-en-1-one | 1360744-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-3-ethenyl-8-(3-hydroxypropyl)-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-dien-4-yl]hex-5-en-1-one
• CAS: 1360744-13-3
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 524.681
• InChiKey: YVCDPNBKJBKDMR-PFLHJGCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-3-ethenyl-8-(3-hydroxypropyl)-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-dien-4-yl]hex-5-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((4aR,7bR,14aR,15aR)-9-oxo-2-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,7b,9,10,11,12,14a,15-dodecahydrofuro[2'',3'':3',4']pyrido[3'',4'':1',5']cyclopenta[1',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]azocin-6-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R,12R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-12-hydroxy-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(1R,3R,5R,11R)-14-(benzenesulfonyl)-3-ethenyl-8-(3-hydroxypropyl)-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-dien-4-yl]hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Marine Alkaloid (−)-Nakadomarin A
  作者：Bin Cheng、Fufang Wu、Xiaobao Yang、Yuedong Zhou、Xiaolong Wan、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201102101

  日期：2011.11.4

  Z's top: For the total synthesis of the marine alkaloid (−)‐nakadomarin A, (−)‐camphorsulfonic acid assisted, Z‐selective, olefin RCM of a monoamine (less polar) rather than a diamine (more polar) was found to be highly practical for constructing the F ring. The ABCD‐tetracyclic core was assembled through a novel efficacious PtCl2‐promoted cascade reaction sequence (see scheme).

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。