5-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one | 103552-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-isopropylindolinone；5-hydroxy-3-propan-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 103552-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ONHLSZHVSXMLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one 、 4-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-isopropyl-5-((3-methylbenzyl)oxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构中片段的新型人单胺氧化酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.008
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-3-isopropylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构中片段的新型人单胺氧化酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.008

文献信息

• Beta-blocking oxindole derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04826847A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  The present invention provides oxindole derivatives of the formula: ##STR1## wherein the various substituents are defined hereinbelow. The above compounds display nitrate-like as well as .beta.-blocking actions.

  本发明提供了式子如下的氧化吲哚衍生物：##STR1## 其中各种取代基定义如下。上述化合物显示类似硝酸盐和β-阻滞作用。
• Oxindol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0170117A1

  公开（公告）日：1986-02-05

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in welcher R, eine C2-C10-Nitratoalkylgruppe, X Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe, Y Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder gemeinsam mit X und dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen C3-C7-Cycloalkyl-Ring bilden, oder eine Gruppe worin R2 Wasserstoff oder gemeinsam mit X eine Bindung, R3 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, R4 einen geradkettigen oder verzweigten C1-C6-Alkylrest, einen Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Hetarylrest oder R3 und R4 zusammen mit dem C-Atom einen gegebenenfalls durch die Gruppe unterbrochenen C3-C7-Cycloalkyl-Ring bilden, wobei R6 Wasserstoff oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet, darstellt, sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zwischenprodukte der Formel VI und VIII zur Herstellung der Verbindungen der Formel I.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 R是C2-C10-硝基烷基、 X 是氢或 C1-C6 烷基、 Y 是氢、C1-C6-烷基或与 X 及其键合的碳原子一起形成一个 C3-C7-Cycloalkyl 环或一个基团 其中 R2 是氢，或与 X 形成键、 R3 是氢、直链或支链 C1-C6 烷基、 R4 是直链或支链 C1-C6 烷基、环烷基、任选取代的芳基或 hetaryl 基，或 R3 和 R4 与 C 原子一起构成一个 C3-C7 烷基，该烷基可被以下基团打断 其中R6为氢或C1-C6-烷基，及其药理学上可接受的盐、制备工艺和含有这些化合物的治疗心血管疾病的药物。本发明的进一步目的是用于制备式 I 化合物的式 VI 和 VIII 中间体。
• US4826847A
  申请人：——

  公开号：US4826847A

  公开（公告）日：1989-05-02
• Design, synthesis and biological evaluation of novel human monoamine oxidase B inhibitors based on a fragment in an X-ray crystal structure
  作者：Kai Cheng、Shiyu Li、Xiao Lv、Yongbin Tian、Haiyan Kong、Xufeng Huang、Yajun Duan、Jihong Han、Zhouling Xie、Chenzhong Liao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.008

  日期：2019.4

  Herein we report our efforts of developing reversible selective hMAO-B inhibitors based on isatin, a fragment in an X-ray crystal structure. Five different scaffolds were designed and many compounds were synthesized. Among them, compound A3 demonstrated very high potency and isoform selectivity against hMAO-B, 11 and 13 times more potent (IC50 = 3 nM) and 23.64 and 6.8 times more selective than the

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。