(2RS,5SR,8RS)-2-benzyl-7-(o-nitrophenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one | 116787-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS,5SR,8RS)-2-benzyl-7-(o-nitrophenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
• 英文别名: (1S,5R,8S)-2-benzyl-8-(2-nitrophenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• CAS: 116787-62-3；135634-92-3；140165-71-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: FAPSMLQEZGNLPG-PBEJRMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5SR,8RS)-2-benzyl-7-(o-nitrophenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-benzyl-4--2-piperidinecarbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以38%的产率得到(2RS,5SR,8RS)-2-benzyl-7-(o-nitrophenyl)-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9

文献信息

• Synthetic entry to 8-(o-nitrophenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. Intermediates for the synthesis of strychnos-type systems.
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Manuel Rodriguez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90353-9

  日期：1988.1

  The first synthetic route to 8-aryl-2-azabicyclo-[3.3.1]nonan-7-ones (e.g. 5) is reported. The synthesis involves acid cyclization of an appropriate 4-acetonyl-2-piperidinecarbonitrile (4) which, in turn, is obtained from the corresponding piperidine (3) by a modified Polonovski reaction. The o-nitrophenyl substituent of 3 is introduced by arylation of 4-piperidineacetoacetate 1 with o-fluoronitrobenzene

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。