2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 | 81494-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-4-甲氧基苄基乙酰胺盐酸盐；2-氯-N-4-甲氧基苄基乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 81494-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD02668858
• 分子量: 213.664
• InChiKey: JXYSFUCPCITQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  406.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-4-methoxybenzyl-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基甲胺衍生物作为细胞毒剂的合成，表征和评价

  摘要：

  本报告描述了衍生自二茂铁基甲胺的一系列酰胺官能化的2 0-和3 0-氨基甲基二茂铁。化合物1a-5a和1b-5b通过微分析，1 H，13表征C NMR，紫外可见光，荧光，FTIR，热重和晶体学技术。X射线分析证明了这些分子形成各种分子间氢键相互作用的能力，这一点已得到Hirshfeld表面分析的证实。通过MTT分析评估所有化合物针对MCF 7，IMR 32，HepG2和永生L132细胞系，并将结果与​​顺铂进行比较。有趣的是，许多化合物对所有研究的细胞系都具有很高的活性，并且被证明比顺铂更有效地作为细胞毒性剂。免疫印迹，基因表达，线粒体膜电位和流式细胞术研究用于研究这些衍生物作为抗肿瘤药的作用方式。结果表明，通过调节针对不同来源的人肿瘤细胞的炎症途径，该化合物具有凋亡特性。我们进行了密度泛函理论计算和分子对接，以合理化实验结果。

  DOI：

  10.1002/aoc.6137
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Elarofiban、RWJ-50042、替罗非班和帕罗西汀中4-取代哌啶环的合成研究

  摘要：

  一种合成 4-取代哌啶环的新策略使用正式的 [3+3] 环加成反应作为关键方案。该方法提供了一种方便的正式合成 elarofiban、RWJ-50042、tirofiban 和帕罗西汀的方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200156

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Design, click conventional and microwave syntheses, DNA binding, docking and anticancer studies of benzotriazole-1,2,3-triazole molecular hybrids with different pharmacophores
  作者：Shaya Yahya Alraqa、Khalid Alharbi、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129192

  日期：2021.2

  conventional and microwave syntheses) through the Cu(I)-catalyzed click 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the propargylated benzotriazole with the appropriate aliphatic, aromatic and phenyl/benzyl acetamide azides. The syntheses times were from 6 to 12 h and 4 to 8 min in conventional and microwave syntheses. The yields were 80 to 86% and 89 to 95% in conventional and microwave syntheses; confirming microwave

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105
• Synthesis, Modification, and Anticonvulsant Activity of 3′‐R ¹ ‐Spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3 <i>‐c</i> ]quinazolin]‐2,2′(7′ <i>H</i> )‐diones Derivatives
  作者：Oleksii Y. Voskoboynik、Oleksandra S. Kolomoets、Inna S. Nosulenko、Galina G. Berest、Andrii K. Bilyi、Oleksandr V. Karpenko、Igor F. Belenichev、Sergiy I. Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3541

  日期：2019.5

  Previously unknown 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazoline]‐2,2′‐(7′H)‐diones and their N‐substituted analogues were obtained via reaction of 6‐R1‐3‐(2‐aminophenyl)‐1,2,4‐triazin‐5‐ones with isatin and its substituted derivatives. It was shown that alkylation of 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazolin]‐2,2′‐(7′H)‐diones by N‐R3‐chloroacetamides or chloroacetonitrile

  以前未知的3'-R 1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （7' ħ）二酮及其N取代类似物是通过6 R 1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪5-5-酮与靛红及其取代衍生物反应制得的。结果表明，3'-R烷基化1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （ 7' ħ） -二酮由ñ -R 3中由靛红片段的N-1原子存在а基收益-chloroacetamides或氯乙腈。光谱特性（1研究了合成化合物的H和13 C NMR光谱，并讨论了光谱图的特征。3'-R 1 -5-R 2-螺[吲哚啉-3,6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2中的高效抗惊厥剂和自由基清除剂2'（7' ħ） -二酮和它们的N-取代衍生物进行检测。结果表明，化合物2
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic and COX-1/2 inhibition activities of anilides based on 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione scaffold: Molecular docking studies
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Naglaa I. Abdel-Aziz、Rezk R. Ayyad、Abdulrahman M. Al-Obaid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.011

  日期：2016.6

  The design, synthesis and pharmacological activities of a group of 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione bearing anilide, phenacyl and benzylidene fragments 2-27 were reported. The prepared 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione derivatives were evaluated in vivo for anti-inflammatory, analgesic activities and in vitro for COX-1/2 inhibition assay. Among the tested compounds, derivatives 5, 9, 10, 13, and

  报道了一组5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮带有苯胺，苯甲酰基和亚苄基片段2-27的设计，合成和药理活性。体内评估了制备的5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗炎，镇痛活性，体外评估了COX-1 / 2抑制作用。在所测试的化合物中，衍生物5、9、10、13和14表现出显着和有效的抗炎和镇痛活性，几乎等同于参考药物塞来昔布。在COX-1 / 2抑制试验中，化合物5、9、10和14表现出较高的COX-2抑制活性（IC50分别为0.70μM，0.44μM，0.61μM和0.41μM），选择性指数（SI）范围为142 -243可比塞来昔布[COX-2（SI）> 333]。这些有效的COX-2抑制剂9、10、13
• Design, synthesis and biological evaluation of novel dicarbonylalkyl piperazine derivatives as neuroprotective agents
  作者：Wen-Ya Wang、Cheng-Wu Shen、Zhi-Jie Weng、Tie-Chuang Wang、Chuang Zhang、Xun-Qi Jin、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.002

  日期：2016.3

  Abstract In the search of novel neuroprotective agents with higher potency than our previously identified anti-ischemic stroke drug candidate 1 , a series of novel dicarbonyl piperazine derivatives were synthesized and evaluated on their neuroprotective activity via oxygen–glucose deprivation test in the neuron-like PC12 cells, hypoxia tolerance model in mice and focal cerebral ischemia model in rats

  摘要为了寻找比我们先前确定的抗缺血性中风候选药物1更高效力的新型神经保护剂，合成了一系列新型二羰基哌嗪衍生物，并通过氧-葡萄糖剥夺试验在类神经元PC12中评估了它们的神经保护活性。细胞，小鼠耐缺氧模型和大鼠局灶性脑缺血模型。获得的结果表明化合物7f，7k和7o表现出神经保护活性。特别地，含有2，5-二甲基哌嗪部分的化合物7o显示出小鼠的寿命延长和大鼠的脑梗塞减少，这为神经保护剂的开发提供了潜在的候选者。