4,4-dimethyl-2-(p-tolyl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1393134-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(p-tolyl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one；4,4-dimethyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-2H-pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one；11,11-Dimethyl-14-(4-methylphenyl)-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one；11,11-dimethyl-14-(4-methylphenyl)-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1393134-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: IVKFOYUKDPJRHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(p-tolyl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到4,4-dimethyl-2-(p-tolyl)pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  I 2 / O 2促进的Isatins或3-Hydroxyindolin-2-one衍生物与Enaminones的Domino反应

  摘要：

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401773j
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 靛红 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到4,4-dimethyl-2-(p-tolyl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化高效合成吡咯啉系A啶衍生物

  摘要：

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。

  DOI：

  10.1002/jhet.2023

文献信息

• A heteroditopic macrocycle as organocatalytic nanoreactor for pyrroloacridinone synthesis in water
  作者：Piyali Sarkar、Sayan Sarkar、Pradyut Ghosh

  DOI：10.3762/bjoc.15.152

  日期：——

  A heteroditopic macrocycle is reported as an efficient organocatalytic nanoreactor for the synthesis of diversely functionalized pyrroloacridinones in aqueous medium. A library of compounds was synthesized in a one-step pathway utilizing 10 mol % of the nanoreactor following a sustainable methodology in water with high yields.

  一种异二元宏环被报道为在水介质中合成多样官能化吡咯并蒽醌酮的高效有机催化纳米反应器。利用10%的纳米反应器，在水中采用可持续方法一步合成了一系列化合物，收率高。
• Improved and Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives under Ultrasound Irradiation
  作者：Li-Li Li、Hui-Yuan Wang、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1882

  日期：2014.11

  A improved and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,3,4‐kl]acridin‐1‐one derivatives via the reaction of isatin and enaminone catalyzed by ceric ammonium nitrate under ultrasonic condition has been developed. Compared with the conventional methods, the remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and shorter reaction times.

  开发了一种改进的高效方法，在超声波条件下通过硝酸铈铵催化的靛红与烯胺酮的反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶酮-1-酮衍生物。与常规方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和，操作简便，产率高，反应时间短。
• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• Single step incorporation of carboxylic acid groups in the lower rim of calix[4]arenes: a recyclable catalyst towards assembly of diverse five ring fused acridines
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc00156k

  日期：——

  Library synthesis of five ring fused acridines using a carboxylic acid incorporated calixarene catalyst.

  使用含有羧酸的卡利克烷催化剂合成五环融合的吖啶。
• Amidic C–N bond cleavage of isatin: chemoselective synthesis of pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-ones using Ag NPs decorated rGO composite as an efficient and recoverable catalyst under microwave irradiation
  作者：Anshu Dandia、Amit Sharma、Vijay Parewa、Begraj Kumawat、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma

  DOI：10.1039/c5ra11747j

  日期：——

  A facile route for the chemo-selective synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones via ring-opening or amidic C–N bond cleavage of isatin under microwave irradiation using Ag NPs/rGO composite as an effective and robust catalyst has been described.

  通过微波辐射下使用Ag NPs/rGO复合物作为有效和稳健的催化剂，描述了一种简便的化学选择性合成吡咯并[2,3,4-kl]吖啶-1-酮的方法，通过吲哚酮的环开放或酰胺C-N键裂解。