2-氯-N-[2-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 | 2620-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-[2-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺
• 中文别名: N,N'-双(氯乙酰基)乙二胺
• 英文名称: N,N'-bis(chloroacetyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-chloroacetamide)；Acetamide, N,N'-ethylenebis(chloro-；2-chloro-N-[2-[(2-chloroacetyl)amino]ethyl]acetamide
• CAS: 2620-09-9
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00186682
• 分子量: 213.064
• InChiKey: BQUBHNCENTUVMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170°C
• 沸点：
  494.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[2-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-diglycyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  生物类似物。关于含铜蛋白质结合位点的性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00462a042
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氯-N-[2-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bivalent Organophosphorus Compounds—Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of novel symmetric S,S-2,2-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl)) bis(2-oxoethane-2,1-diyl) O,O,O,O-tetraethyl diphosphorodithioate derivatives (12) was designed and synthesized based on the cluster effect and the multiple binding sites of acetylcholinesterase (AChE). The structures of all the newly synthesized title compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR as well as elemental analyses. Their inhibitory activities against AChE were tested, and compound 12b exhibited the best activity (6.60-fold higher than ethion). The results suggested that the compound would bind to the catalytic center and the narrow gorge of the AChE simultaneously. Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfer, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional table.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.736097

文献信息

• Synthesis and extraction abilities of mono-formylated calix[4]-1,3-aza-crown and its hydrazone derivatives
  作者：Fafu Yang、Ziyu Jiao、Zhisheng Huang、Jianwei Xie、Hongyu Guo

  DOI：10.1007/s10847-012-0108-x

  日期：2012.12

  The extraction experiments showed that all new compounds were good receptors for metal cations, especially, for soft metal cations. The extraction results suggested that the hydrazone groups produced favorable influences for binding soft cations. The two calix[4]arene units in compounds 8a–c could bind metal cations concurrently.

  通过杯[4]-1,3-氮杂-冠在六亚甲基四胺/三氟乙酸体系中的甲酰化反应，合成了第一个甲酰化的杯[4]-氮杂-冠衍生物6，产率为61%。将化合物 6 与水杨酰肼、2,4-二硝基苯肼、烟酰肼或苯基氨基硫脲反应得到四种新型杯[4]冠腙衍生物 7a-d，产率为 70-90%。通过将化合物 6 与一系列双功能试剂缩合，以高收率制备了新型单桥连双杯[4]-氮杂-冠腙衍生物 8a-c。萃取实验表明，所有新化合物都是金属阳离子的良好受体，尤其是软金属阳离子。提取结果表明腙基团对软阳离子的结合产生了有利的影响。
• Studies on Nickel(II) Complexes with Amide‐Based Ligands: Syntheses, Structures, Electrochemistry and Oxidation Chemistry
  作者：Jyoti Singh、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.200701122

  日期：2008.4

  reveal generation of the NiIII state in two cases, whereas decomposition was observed in others. Preliminary alkene epoxidation reactions suggest that the present nickel complexes transiently stabilize the higher oxidation state of the nickel ion that possibly participates in the oxidation of the substrates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  目前的工作讨论了一组基于酰胺的开链配体中的镍化学，其骨架或末端胺取代基存在细微差别。配体通过 Namide 和 Namine 原子与 Ni2+ 离子配位，保持方形平面几何形状。吸收光谱和核磁共振研究表明固态方形平面几何形状保留在溶液中。电化学结果表明，NiIII/NiIII 氧化还原对主要依赖于 N4 供体，N4 供体由两个 Namide 和两个 Namine 原子组成，而不取决于外围取代基。具有可变主链和取代基的所有四种配体在稳定 NiIII 状态方面具有同等能力。根据电化学发现，进行了化学氧化，并在两种情况下揭示了 NiIII 态的生成，而在其他人中观察到分解。初步的烯烃环氧化反应表明，目前的镍络合物可暂时稳定可能参与基材氧化的镍离子的较高氧化态。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Effect of Ligand Architecture on the Structure and Properties of Square‐Planar Nickel(II) Complexes of Amide‐Based Macrocycles
  作者：Savita K. Sharma、Shailesh Upreti、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.200700122

  日期：2007.7

  diamagnetic Ni-complexes reveal that the solid state conformation of the complexes 1-4 is retained in the solution. The Ni III/II potential is fairly positive (>0.6 V vs. SCE) for all four complexes, while the complexes with phenylene as part of the ligand also show the oxidation(s) of the ring(s) (>1.1 V vs. SCE). Coulometric measurements confirm both responses as 1e - process. Electrochemical or chemical

  目前的工作讨论了四种新型大环配体及其 Ni II 配合物的设计和合成。所有四种配体（H 2 1 EN 、H 2 2 EN 、H 2 3O P 、H 2 4 OP ）旨在提供相同的供体环境，由两个去质子化的阴离子酰胺-N 配位和两个中性胺-N 配位和镍中心周围有一个相同的 12 元大环。制备 Ni II 配合物（分别为双去质子化配体 [1 EN ] 2- 、[2 EN ] 2- 、[3 OP ] 2 - 和 [4 OP ] 2- 的 1、2、3 和 4 个）并彻底表征。Ni II 中心周围的配位几何形状是由单晶结构分析确定的方形平面。平均 Ni-N 酰胺键长约短。0. 1 A 比平均 Ni-N 胺距离，而平均 N 酰胺 -Ni-N 酰胺角短约。4°比平均N胺-Ni-N胺角度。从短的 Ni-N 键长和 Ni 中心离开 N 4 基面的非常小的位移 (0.11-0.17 A) 可以看出，Ni II
• [EN] CONJUGATED ANTICANCER SMAC ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES SMAC ANTICANCÉREUX CONJUGUÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017044592A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Lipid-conjugated monovalent and bivalent secondary mitochondria derived activator of caspases (Smac) derivatives were synthesized and examined for in vitro and in vivo anticancer activity. Methods for treating cancer with these compounds are also disclosed.

  脂质共轭的一价和二价次级线粒体衍生的半胱氨酸蛋白酶激活剂（Smac）衍生物已被合成并用于体外和体内抗癌活性的检验。使用这些化合物治疗癌症的方法也被披露。
• Sulfide Derivatives of Cysteine
  作者：Matthew Verderame

  DOI：10.1002/jps.2600500408

  日期：1961.4

  Several new amide derivatives of L-3-carboxymethyIthioalanine were prepared as possible antiviral agents by the alkylation of cysteine. None of these was found to be effective, however. Unrelated to this group, but nonetheless sulfides of cysteine, are L-3-(2-hydroxyethylthio)-alanine and L-3-benzhydrylthioalanine, which were also prepared and tested. The former showed slight activities against a poliomyelitis

  通过半胱氨酸的烷基化制备了几种新的L-3-羧甲基硫代丙氨酸酰胺衍生物，作为可能的抗病毒药。然而，没有发现这些方法有效。与该组无关的但仍是半胱氨酸的硫化物是L-3-（2-羟乙硫基）-丙氨酸和L-3-苯甲酰基硫丙氨酸，它们也已制备和测试。前者在瑞士小鼠中显示出针对脊髓灰质炎病毒和针对肺炎克雷伯菌的轻微活性。发现后一种化合物有助于治疗仓鼠的滴虫感染。