2-氯-N-[2-(甲硫基)苯基]乙酰胺 | 90562-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-[2-(甲硫基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-甲基硫基苯基)乙酰胺；2-氯-N-[2-(甲巯基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid-(2-methylsulfanyl-anilide)；Chlor-essigsaeure-(2-methylmercapto-anilid)；2-Methylmercapto-N-chloracetyl-anilin；2-chloro-N-[2-(methylthio)phenyl]acetamide；2-chloro-N-(2-methylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 90562-45-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS
• mdl: MFCD02268116
• 分子量: 215.703
• InChiKey: ARYOGFDHPAKXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[2-(甲硫基)苯基]乙酰胺 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [κ³-S,N,N-(N-[2-(methylthio)phenyl]-2-morpholin-4-yl-2-thioxoacetamide)Pd(II)Cl]
  参考文献：
  名称：

  非经典 N 金属化钯 (II) 钳形配合物合成的机械化学

  摘要：

  在传统的基于溶液的合成条件下和在没有根据包括机械化学活化的固相方法学的溶剂。用 PdCl 2 (NCPh) 2研磨功能化的单硫代草酰胺在研钵或振动球磨机中，被证明可作为溶液中这些复杂金属有机体系合成的有效和绿色替代品，可以提供诸如不存在任何辅助和显着提高速率和产率等优点，特别是对于具有挑战性的配体。多核 NMR（包括 2D NMR）和 IR 光谱以及在某些情况下的 X 射线衍射证实了在所得钳形配合物中 S,N,N-或 S,N,S-单阴离子三齿配位的实现。通过结合不同的光谱方法以及 SEM/EDS 分析，研究了固相反应的过程和结果。对几种人类癌细胞系的细胞毒活性的初步评估揭示了所获得的一些环钯衍生物的高效力，

  DOI：

  10.1039/d1dt03259c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-氯-N-[2-(甲硫基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, polarity, and structure of 2-chloro-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]- and 2-(diphenylthiophosphoryl)-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamides

  摘要：

  Conformations of 2-chloro-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]- and 2-(diphenylthiophosphoryl)-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamides have been studied by the dipole moment method and quantum chemical calculations. 2-(Diphenylthiophosphoryl)-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamide has been found to exist as an equilibrium mixture of two conformers with synclinal and anticlinal orientations of the and P=S bonds. 2-Chloro-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamide is represented by one preferred conformer.

  DOI：

  10.1134/s107042801507009x

文献信息

• Tri-substituted triazoles as potent non-nucleoside inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Martha De La Rosa、Hong Woo Kim、Esmir Gunic、Cheryl Jenket、Uyen Boyle、Yung-hyo Koh、Ilia Korboukh、Matthew Allan、Weijian Zhang、Huanming Chen、Wen Xu、Shahul Nilar、Nanhua Yao、Robert Hamatake、Stanley A. Lang、Zhi Hong、Zhijun Zhang、Jean-Luc Girardet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.048

  日期：2006.9

  A new series of 1,2,4-triazoles was synthesized and tested against several NNRTI-resistant HIV-1 isolates. Several of these compounds exhibited potent antiviral activities against efavirenz- and nevirapine-resistant viruses, containing K103N and/or Y181C mutations or Y188L mutation. Triazoles were first synthesized from commercially available substituted phenylthio-semicarbazides, then from isothiocyanates, and later by condensing the desired substituted anilines with thiosemicarbazones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FEST, C.;REINECKE, P.;BRANDES, W.;HAENSSLER, G.
  作者：FEST, C.、REINECKE, P.、BRANDES, W.、HAENSSLER, G.

  DOI：——

  日期：——
• US7297820B2
  申请人：——

  公开号：US7297820B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• Synthesis, polarity, and structure of 2-chloro-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]- and 2-(diphenylthiophosphoryl)-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamides
  作者：E. A. Ishmaeva、A. Z. Alimova、Ya. A. Vereshchagina、D. V. Chachkov、O. I. Artyushin、E. V. Sharova

  DOI：10.1134/s107042801507009x

  日期：2015.7

  Conformations of 2-chloro-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]- and 2-(diphenylthiophosphoryl)-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamides have been studied by the dipole moment method and quantum chemical calculations. 2-(Diphenylthiophosphoryl)-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamide has been found to exist as an equilibrium mixture of two conformers with synclinal and anticlinal orientations of the and P=S bonds. 2-Chloro-N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]acetamide is represented by one preferred conformer.
• Mechanochemistry for the synthesis of non-classical <i>N</i>-metalated palladium(<scp>ii</scp>) pincer complexes
  作者：Diana V. Aleksanyan、Svetlana G. Churusova、Valentina V. Brunova、Alexander S. Peregudov、Aleksander M. Shakhov、Ekaterina Yu. Rybalkina、Zinaida S. Klemenkova、Elena G. Kononova、Gleb L. Denisov、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1039/d1dt03259c

  日期：——

  scrutinized both under conditions of conventional solution-based synthesis and in the absence of a solvent according to a solid-phase methodology including mechanochemical activation. Grinding the functionalized monothiooxamides with PdCl2(NCPh)2 in a mortar or vibration ball mill is shown to serve as an efficient and green alternative to the synthesis of these complex metal–organic systems in solution that

  在传统的基于溶液的合成条件下和在没有根据包括机械化学活化的固相方法学的溶剂。用 PdCl 2 (NCPh) 2研磨功能化的单硫代草酰胺在研钵或振动球磨机中，被证明可作为溶液中这些复杂金属有机体系合成的有效和绿色替代品，可以提供诸如不存在任何辅助和显着提高速率和产率等优点，特别是对于具有挑战性的配体。多核 NMR（包括 2D NMR）和 IR 光谱以及在某些情况下的 X 射线衍射证实了在所得钳形配合物中 S,N,N-或 S,N,S-单阴离子三齿配位的实现。通过结合不同的光谱方法以及 SEM/EDS 分析，研究了固相反应的过程和结果。对几种人类癌细胞系的细胞毒活性的初步评估揭示了所获得的一些环钯衍生物的高效力，