furan-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 59562-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: furan-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-furyl(1H-pyrrol-2-yl)methanone；furan-2-yl-pyrrol-2-yl-methanone；[2]furyl-pyrrol-2-yl ketone；[2]Furyl-pyrrol-2-yl-keton；2-(2-furoyl)pyrrole；2-Furyl-2-pyrrolyl-keton；2-Furyl 2-pyrrolyl ketone
• CAS: 59562-40-2
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: LUDGRNMSLRUEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  141-144 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3'-(4-hydroxy-3³,5⁴-dimethyl-5¹H-1(2,5)-furana-3,5,7(2,5)-tripyrrola-cyclooctaphane-1(2),3(4),6,8-tetraene-3⁴,5³-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clezy,P.S.; Diakiw,V., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2665 - 2677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 furan-2-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Minisci反应条件下富电子吡咯的芳构化。

  摘要：

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00041

文献信息

• Synthesis of novel 1,3-disubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives and antiproliferative effects on glioblastoma cell line
  作者：Meltem Tan Uygun

  DOI：10.1007/s00706-021-02761-3

  日期：2021.5

  Novel pyrrolopyrazine derivatives were synthesized according to a very simple protocol starting from N-propargylated-2-acyl-pyrroles. These derivatives were obtained in good to excellent yields (68–94%) in the presence of ammonium acetate and Cs2CO3, and then subjected to cytotoxicity testing against glioblastoma cell line T98G. Among the tested molecules, those that cause 68.9%, 59.1%, and 37.5% cell

  根据非常简单的方案，从N-炔丙基化-2-酰基-吡咯开始合成新的吡咯并吡嗪衍生物。这些衍生物在乙酸铵和Cs 2 CO 3的存在下以良好至极好的收率（68–94％）获得，然后针对成胶质细胞瘤细胞系T98G进行了细胞毒性测试。在测试的分子中，那些导致68.9％，59.1％和37.5％细胞死亡的分子被鉴定为先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，构象，π-π相互作用和卤素键可能对效率很重要。最后，对吡咯并吡嗪衍生物的理论ADMET研究表明，药代动力学阶段是合适的。 图形摘要
• Regiospecific <i>C</i>-Acylation of Pyrroles and Indoles Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo034187z

  日期：2003.7.1

  Reactions of pyrrole (2) or 1-methylpyrrole (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a-g (RCOBt, where R = 4-tolyl, 4-nitrophenyl, 4-diethylaminophenyl, 2-furyl, 2-pyridyl, 2-indolyl, or 2-pyrrolyl) in the presence of TiCl(4) produced 2-acylpyrroles 3a-g and 5a-g in good to excellent yields. 1-Triisopropylsilylpyrrole (6) under the same conditions gave the respective 3-acylpyrroles 7a-g. Similarly

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。
• Effect of <i>Meso</i> ‐Thienyl and <i>Meso</i> ‐Furyl Groups on the Electronic Properties of Aromatic 14 <i>π</i> Triphyrin(2.1.1)s
  作者：Gurpreet Kaur、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/asia.202200531

  日期：2022.9

  A series of meso-thienyl and meso-furyl 14π triphyrin(2.1.1)s were synthesized and the effect of the five membered thienyl/furyl groups in place of six membered aryl groups at meso positions of triphyrin(2.1.1) on structure, spectral and electrochemical properties were studied.

  合成了一系列 内消旋噻吩基和内消旋呋喃基 14 π triphyrin(2.1.1)s，并在 triphyrin(2.1.1) 的内消旋位置上用五元噻吩基/呋喃基代替六元芳基对对其结构、光谱和电化学性质进行了研究。
• Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0486807A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and monodecarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  式中的 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二甲酸酯 由 2-芳酰基吡咯制备而成。对这些化合物进行水解和单烷基化，可得到酮咯酸和相关化合物。
• Syntheses in the Pyrrole Series
  作者：THOMAS S. GARDNER、E. WENIS、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01100a016

  日期：1958.6