2-allyl-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1447947-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-allyl-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1R,2R,5S)-9-methyl-2-prop-2-enyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1447947-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: WXOCFDNNTQTFHX-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬-3-酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₁H₄₃FeN₂O₃P 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 2-allyl-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环的去对称化[3。n .1] -3-one钯催化不对称烯丙基烷基化反应的衍生物

  摘要：

  碳亲核试剂通过钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的不对称化已首次实现。得到具有三个手性中心的产物，产率高，非对映和对映选择性高。该方法提供了有效的光学活性托烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol4016207

文献信息

• Desymmetrization of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]-3-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Yang Yu、Xiao-Fei Yang、Chao-Fan Xu、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol4016207

  日期：2013.8.2

  Desymmetrization of carbon nucleophiles by palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation has been realized for the first time. Products with three chiral centers were obtained in good yield and with high diastereo- and enantioselectivity. The method offers an efficient access to optically active tropane derivatives.

  碳亲核试剂通过钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的不对称化已首次实现。得到具有三个手性中心的产物，产率高，非对映和对映选择性高。该方法提供了有效的光学活性托烷衍生物的途径。