2-[(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]isoindole-1,3-dione | 869735-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 869735-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃
• 分子量: 378.431
• InChiKey: KXBOVTWRNXVZBI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]-3-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase and Solution-Phase Syntheses of Oligomeric Guanidines Bearing Peptide Side Chains

  摘要：

  Synthetic strategies for preparing N,N'-bridged oligomeric guanidines bearing peptide side chains both on solid support and in solution are presented. Monomers are prepared from common a-amino acids and therefore contain conventionally protected peptide side chains. The side chains include alkyl, aromatic, hydroxyl, amino, carboxylic acid, and amide functional groups. Oligomer elongation utilizes acid-sensitive sulfonyl activated thiourea through the formation of carbodiimide intermediate. With proper preparation of monomers, synthesis of oligomer can be performed in two directions (equivalent to N to C terminal or C to N terminal in a peptide sequence) with excellent efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo051226t
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 2-[(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的脂肪族低聚脲及其相关杂化物的微波增强固相合成

  摘要：

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol3012106

文献信息

• Urea based foldamers
  作者：Sung Hyun Yoo、Bo Li、Christel Dolain、Morgane Pasco、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/bs.mie.2021.04.019

  日期：——
• Microwave-Enhanced Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N′</i>-Linked Aliphatic Oligoureas and Related Hybrids
  作者：Céline Douat-Casassus、Karolina Pulka、Paul Claudon、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ol3012106

  日期：2012.6.15

  A practical and efficient microwave-assisted solid-phase method for the synthesis of N,N′-linked oligoureas and related amide/urea hybrid oligomers, featuring the use of succinimidyl (2-azido-2-substituted ethyl) carbamate monomers, is reported. The rate enhancement of urea formation under microwave irradiation combined with the mild conditions of the phosphine-based azide reduction makes this approach

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。
• Solid-Phase and Solution-Phase Syntheses of Oligomeric Guanidines Bearing Peptide Side Chains
  作者：Zhongsheng Zhang、Erkang Fan

  DOI：10.1021/jo051226t

  日期：2005.10.1

  Synthetic strategies for preparing N,N'-bridged oligomeric guanidines bearing peptide side chains both on solid support and in solution are presented. Monomers are prepared from common a-amino acids and therefore contain conventionally protected peptide side chains. The side chains include alkyl, aromatic, hydroxyl, amino, carboxylic acid, and amide functional groups. Oligomer elongation utilizes acid-sensitive sulfonyl activated thiourea through the formation of carbodiimide intermediate. With proper preparation of monomers, synthesis of oligomer can be performed in two directions (equivalent to N to C terminal or C to N terminal in a peptide sequence) with excellent efficiency.