(3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-8a-(3-pyridyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 439085-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-8a-(3-pyridyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8aR)-3-phenyl-8a-pyridin-3-yl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 439085-00-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: LOPPRPYPDNPZKK-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-8a-(3-pyridyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 新烟碱
  参考文献：
  名称：

  从手性内酰胺对映选择性合成2-芳基哌啶。（-）-天青的简明合成。

  摘要：

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b200020m
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 5-氧代-5-(3-吡啶基)戊酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-8a-(3-pyridyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从手性内酰胺对映选择性合成2-芳基哌啶。（-）-天青的简明合成。

  摘要：

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b200020m

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-arylpiperidines from chiral lactams. A concise synthesis of (–)-anabasine
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b200020m

  日期：2002.2.27

  racemic aryl-delta-oxoacids with (R)-phenylglycinol stereoselectively affords chiral non-racemic bicyclic lactams, from which the enantiodivergent synthesis of (R)- and (S)-2-phenylpiperidine, the diastereodivergent synthesis of cis- and trans-3-ethyl-2-phenylpiperidine, and the enantioselective synthesis of the piperidine alkaloid (-)-anabasine is reported.

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。
• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。