methyl α-cyano-4-nitrocinnamate | 62985-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-cyano-4-nitrocinnamate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；methyl (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 62985-31-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: ASMATNCOGPXLKV-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-cyano-4-nitrocinnamate 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-cyano-8-methoxycarbonyl-2-methyl-7-(p-nitrophenyl)-3H-<1,2,4>-triazolo<1,5-a>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hadi, Ali; Martin, Nazario; Mendez, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 1743 - 1748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of adamantanethione<i>S</i>-methylide to CC multiple bonds
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen、Helmut Huber、David S. Stephenson

  DOI：10.1002/jhet.5570360423

  日期：1999.7

  Adamantanethione S-methylide (12) is a nucleophilic 1,3-dipole which easily combines with electrophilic acetylenic and ethylenic bonds affording dihydrothiophene and thiolane derivatives, usually in high yields. The S-methylide 12, generated by extrusion of nitrogen from the 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 11, can not be isolated, but is intercepted in situ by dipolarophiles; otherwise, 12 furnishes

  金刚烷硫酮S-甲基化物（12）是亲核的1,3-偶极子，它容易与亲电的炔键和烯键结合，通常以高收率提供二氢噻吩和噻吩衍生物。由2，5-二氢-1，3，4-噻二唑11中的氮挤出产生的S-亚甲基12不能被分离，而是被亲极亲核剂原位截留。否则，12种配料不可逆的spirothiirane 13. 1个H核磁共振谱和质谱建立丙炔酸甲酯，丙烯腈，丙烯酸甲酯，benzylidenemalononitrile和甲基α-cyanocinnamate的加成物的区域化学。1,3-偶极子不与常见的烯烃反应；高度紧张的反式-环辛烯产生环加合物。
• General Method for the Preparation of Substituted 2-Amino-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-ones and 2-Amino-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-5-ones
  作者：Edmont Stoyanov、Ivo Ivanov、Dieter Heber

  DOI：10.3390/50100019

  日期：——

  Published: 21 January 2000Abstract: Reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone (1a) as well as 4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-pyridones (1b-d) with arylmethylene malononitriles or arylmethylene methyl cyano-acetates (2a-h) leads to the formation of the very stable 5,6-fused bicyclic 2-amino-4H-pyran derivatives 3a-3af.Keywords: pyrano[4,3-b]pyran, pyrano[3,2-c]pyridine, arylmethylene malononitrile, aryl-methylene

  基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所，古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]*通讯作者接收日期：1999 年 12 月 7 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/出版日期：2000 年 1 月 21 日摘要：4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基氰基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-氨基-4H-吡喃衍生物 3a-3af。关键词：吡喃并[4,3-b]吡喃，吡喃并[3,2-c]吡啶，芳基亚甲基丙二腈，芳基-亚甲基氰基乙酸酯，迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟基香豆素在吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈，得到
• Hadi, Ali; Martin, Nazario; Seoane, Carlos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1045 - 1050
  作者：Hadi, Ali、Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Hadi, Ali; Martin, Nazario; Mendez, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 1743 - 1748
  作者：Hadi, Ali、Martin, Nazario、Mendez, Carmen、Quinteiro, Margarita、Seoane, Carlos、et al.

  DOI：——

  日期：——