(E)-3-phenylpent-2-enedioic acid | 1610724-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylpent-2-enedioic acid
• 英文别名: (E)-3-phenylglutaconic acid
• CAS: 1610724-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KXAWMEBDXIRNPM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-enedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到4-phenyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-5-羧酸,6-甲基-2-羰基-4-苯基-,乙基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(E)-3-phenylpent-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297

文献信息

• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Flexible Entry into 3-Arylpent-2-enedioic Acids via Heck–Matsuda Arylation of Dimethyl Glutaconate with Arenediazonium Tosylates
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Raivis Žalubovskis、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1611211

  日期：2019.5

  toward nuclophilic selenocysteine residue of thioredoxin reductase, a range of 3-arylglutaconic acids were required. The existing methods at the time had limited scope or involved several steps. A hitherto undescribed protocol for direct palladium(II) acetate-catalyzed arylation of glutaconic acid dimethyl ester at position 3 has been developed with a diverse set of arenediazonium tosylates followed by

  抽象的 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产物的倾向，而文献中最常见的化合物主要是Z-构型的。制备4-芳基吡啶-2,6（1 H，3H-二酮已经被举例说明。 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产
• Three-Component Castagnoli–Cushman Reaction of 3-Arylglutaconic Acids with Aromatic Aldehydes and Amines Delivers Rare 4,6-Diaryl-1,6-dihydropyridin-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Andrei Firsov、Evgeny Chupakhin、Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00171

  日期：2019.3.15

  Attempted use of 3-arylglutaconic acids in the three-component version of the Castagnoli–Cushman reaction with amines and aromatic aldehydes resulted in an unexpected formation of 4,6-diaryl 1,6-dihydropyridine-2(3H)-ones. These are of interest as representatives of a rare heterocyclic chemotype for de novo biological investigation. Alternatively, these compounds can be oxidized into their 2-pyridone

  尝试在Castagnoli-Cushman反应与胺和芳族醛的三组分形式中使用3-芳基戊二酸，导致意外形成4,6-二芳基1,6-二氢吡啶-2（3 H）-一。这些是作为从头生物学研究中罕见的杂环化学型的代表而引起的。或者，可以将这些化合物氧化成它们的2-吡啶酮对应物，立体选择性地还原以形成顺式构型的4，6-二芳基2-哌啶酮，或异构化为5，6-二氢吡啶酮-2（1 H）-。这三种支架在生物活性化合物结构域中都很好地代表。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：WO1999065897A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) New pyrimidine or pyridine based compounds, having the structure (I), compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) $i(in vitro) and of treatment of GSK3 mediated disorders $i(in vivo) are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as in the treatment of diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder immunodeficiency or cancer.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés à base de pyrimidine ou de pyridine de la structure (I), des compositions et méthodes d'inhibition de l'activité de glycogène synthase kinase (GSK3) $i(in vitro) et de traitement de troubles induits par GSK3 $i(in vivo). Les méthodes, composés et compositions de la présente invention peuvent s'utiliser seuls ou en combinaison avec d'autres agents actifs du point de vue pharmacologique pour le traitement de troubles induits par l'activité de GSK3, tels que le diabète, la maladie d'Alzheimer et d'autres troubles neurodégénératifs, l'obésité, une maladie cardiovasculaire athéroscléreuse, l'hypertension artérielle essentielle, le syndrome des ovaires polkykystiques, le syndrome X, l'ischémie, le traumatisme cérébral, un trouble bipolaire, l'immunodéficience ou le cancer.

  新的以嘧啶或吡啶为基础的化合物，具有结构（I），提供了抑制糖原合成酶激酶（GSK3）$i（in vitro）活性和治疗GSK3介导的疾病$i（in vivo）的组合物和方法。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂联合使用，用于治疗由GSK3活性介导的疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖症、动脉粥样硬化心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合症、X综合症、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• BUGGLE, K.;GHOGAIN, UNA, NI;NANGLE, M.;MACMANUS, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1427-1429
  作者：BUGGLE, K.、GHOGAIN, UNA, NI、NANGLE, M.、MACMANUS, P.

  DOI：——

  日期：——