3′,5′-dimethoxy-4′-O-β-D-glucopyranosylcinnamic acid | 117405-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3′,5′-dimethoxy-4′-O-β-D-glucopyranosylcinnamic acid
• 英文别名: 3',5'-Dimethoxy-4'-O-β-D-glucopyranosyl-cinnamic acid；3,5-dimethoxy-4-O-β-D-glucopyranosylcinnamic acid；(E)-sinapate 4-O-β-D-glucopyranoside；(E)-sinapate-4-O-β-D-glucopyranoside；trans-p-sinapoyl β-D-glucopyranoside；(E)-sinapate 4-O-β-glucopyranoside；(E)-3-[3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 117405-52-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₀
• 分子量: 386.356
• InChiKey: KKLWTTVTWMTNBP-KYXYLJOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3′,5′-dimethoxy-4′-O-β-D-glucopyranosylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  丁香苷及其天然类似物的全合成及抗炎活性

  摘要：

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00585

文献信息

• Quinolinone glycoside, production process, and anti-allergic agent
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0933378A1

  公开（公告）日：1999-08-04

  An object is to provide: novel quinolinone glycosides which are useful as medicines; processes for producing the quinolinone glycosides; intermediates for synthesis; and medicines, and particularly anti-allergic agents, which comprise the quinolinone glycoside as an active ingredient. The object is achieved by: a quinolinone glycoside or a physiologically acceptable salt thereof; processes for producing this quinolinone glycosides; intermediates for synthesis; and medicines, and particularly anti-allergic agents, which comprise the quinolinone glycoside as an active ingredient; the quinolinone glycoside being expressed by general formula (I): (wherein, in the formula, each of R1 and R2 is a hydrogen atom or a glycosyl group selected from the group consisting of a glucuronyl group, a glucosyl group, a galactosyl group and a mannosyl group, and at least one of R1 and R2 is a glycosyl group in which a hydroxyl group in the glycosyl group is unprotected or protected with an acyl group having a carbon number of 2 to 7 or a benzyl group);

  目的是提供：可用作药物的新型喹啉酮苷；生产这种喹啉酮苷的工艺；用于合成的中间体；以及包含这种喹啉酮苷作为有效成分的药物，特别是抗过敏药物。本发明的目的是通过以下方式实现的：一种喹啉酮苷或其生理上可接受的盐；生产这种喹啉酮苷的工艺；合成的中间体；以及药物，特别是抗过敏剂，其中包含喹啉酮苷作为有效成分；喹啉酮苷由通式（I）表示： (其中，R1 和 R2 各为氢原子或糖基，选自葡萄糖醛酸基、葡萄糖基、半乳糖基和甘露糖基组成的组，且 R1 和 R2 中至少有一个为糖基，其中糖基中的羟基未被保护或被碳原子数为 2-7 的酰基或苄基保护）；
• US6242425B1
  申请人：——

  公开号：US6242425B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Yingying Wang、Weihong Du、Yujiao He、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00585

  日期：2021.11.26

  glucoside isolated from the root of Acanthopanax senticosus (Rupr. Maxim.) Harms, possesses significant anti-inflammatory activity. In this study, we have accomplished the total syntheses of syringin (1), along with its natural analogues 2–12, from a common starting material, syringaldehyde (13), in 4–8 steps with an overall yields of 11.8–61.3%. The anti-inflammatory activities of these compounds were determined

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。