glycine phenyl ester hydrobromide | 55878-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine phenyl ester hydrobromide
• 英文别名: (2-Oxo-2-phenoxyethyl)azanium;bromide；(2-oxo-2-phenoxyethyl)azanium;bromide
• CAS: 55878-21-2
• 化学式: BrH*C₈H₉NO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: KGXDCHOUBMFRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine phenyl ester hydrobromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptides—XXXXII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98916-1
• 作为产物：
  描述：

  Carbobenzoxyglycin-phenylester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 glycine phenyl ester hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Jaenicke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 125,129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. 15. Synthesis and Antibacterial Activity of a Series of 5-Alkyl, 5-Alkenyl, and 5-Heterosubstituted Oxazoles
  作者：Pamela Brown、David T. Davies、Peter J. O'Hanlo、Jennifer M. Wilson

  DOI：10.1021/jm9503862

  日期：1996.1.1

  antibacterial activity was determined as the minimum inhibitory concentration against a range of Gram-positive and Gram-negative organisms using a standard Agar dilution procedure. Compounds possessing an acid functionality directly on, or close to, the ring were found to be of greatly decreased potency, while increasing lipophilicity with greater chain length led to increased potency of these derivatives

  描述了一系列5-烷基，5-烯基和5-杂取代的2-（1-正丙基-2-基）恶唑的合成。使用标准琼脂稀释程序，将抗菌活性确定为对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的最小抑制浓度。发现在环上直接或靠近环具有酸官能度的化合物的效力大大降低，而亲脂性随着链长的增加而增加，导致这些衍生物的效力增加。
• Peptides—XXXX
  作者：I.J. Galpin、D. Hudson、A.G. Jackson、G.W. Kenner、R. Ramage

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80120-7

  日期：1980.1

  The 68–75 subfragment has been prepared by a 4+4 fragment condensation using DCCI/HOBt. The constituent 68–71 and 72–75 fragments being prepared stepwise by the pivalic mixed anhydride method. The octapeptide prepared by this approach was shown to be identical with that synthesised by a solid phase method using a phenolic polymer as the support.

  使用DCCI / HOBt通过4 + 4片段缩合制备了68-75亚片段。通过新戊混合酸酐法逐步制备68-71和72-75的组成片段。显示通过这种方法制备的八肽与通过使用酚醛聚合物作为载体的固相方法合成的八肽相同。
• Peptides—XXXIX
  作者：I.J. Galpin、B.K. Handa、G.W. Kenner、S.R. Ohlsen、R. Ramage

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80119-0

  日期：1980.1

  The synthesis of the fully protected octadecapeptide fragment (50–67) was achieved by combination of the subfragments 50–54,55–60 and 61–67. Single routes to two of these fragments are described but the fragment (55–60) was prepared by two different approaches. In this case salt-coupling techniques alleviated serious solubility problems. Fragment couplings were achieved using DCCI/HONSu.

  完整保护的十八肽片段（50-67）的合成通过亚片段50-54、55-60和61-67的组合实现。描述了到达其中两个片段的单条途径，但片段（55-60）是通过两种不同的方法制备的。在这种情况下，盐偶联技术可缓解严重的溶解性问题。使用DCCI / HONSu实现片段偶联。
• Peptides—XXXII
  作者：I.J. Galpin、P.M. Hardy、G.W. Kenner、J.R. McDermott、R. Ramage、J.H. Seely、R.G. Tyson

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88023-0

  日期：1979.1

  Phenyl esters of N-terminal amino-protected peptides are valuable intermediates in synthesis of polypeptides. The phenyl ester function is stable during the customary manipulations of chain extension, and it can be removed selectively by treatment with one equivalent of hydrogen peroxide at pH 10.5 in a variety of solvents such as 80% acetone, dimethylfonnamide, hexamethylphosphoramide or trifluoroethanol

  N末端氨基保护的肽的苯基酯是多肽合成中有价值的中间体。苯酯的功能在常规的扩链操作中是稳定的，可以通过在多种溶剂（例如80％丙酮，二甲基甲酰胺，六甲基磷酰胺或三氟乙醇）中用一当量的过氧化氢在10.5的pH下进行选择性除去。只要使用二甲基硫作为清除剂，该方法就一直令人满意。
• Ramage, Robert; Hopton, David; Parrott, Maxwell J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 461 - 470
  作者：Ramage, Robert、Hopton, David、Parrott, Maxwell J.、Richardson, Reginald S.、Kenner, George W.、Moore, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——