β-chloro-α-methyl-(E)-crotonic aldehyde | 31357-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-chloro-α-methyl-(E)-crotonic aldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-methylbut-2-enal；(E)-3-chloro-2-methyl-but-2-enal；(2E)-3-chloro-2-methylbut-2-enal；(E)-3-chloro-2-methylbut-2-enal
• CAS: 31357-36-5
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: XFCGFNVPTTYOND-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  961.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chloro-α-methyl-(E)-crotonic aldehyde 在 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-[(2E,4Z)-5-chloro-2,4-dimethylhexa-2,4-dienylidene]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  三烯丙二酸的新型π2s+π2a电环化反应可用于一锅合成顺戊二烯新合成的γ-双内酯

  摘要：

  通过7-氯三乙烯丙二酸的环化反应，将新的，容易且快速的γ-二内酯与顺式环戊烯环顺式融合。的关键步骤牵涉的分子内环化的环戊烯基阳离子，根据本发明的电环π 2S  +π 2A conrotatory过程。该环戊烯基阳离子导致不稳定的γ-内酯中间体，这些中间体重新排列为更稳定的异构体。δ内酯（6 Ž和6 ë - （3-氯丁-2-烯-2-基）-5-甲基-3,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮）中作为副产物获得。考虑了机械途径。通过元素数据和光谱数据确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2419
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过β-氯丙烯酰醛和胍的偶联有效合成4-和5-取代的2-氨基嘧啶

  摘要：

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700737

文献信息

• Two-step Synthesis of New γ-Lactones via Cyclization of 7-Chloro-2-(methoxycarbonyl)-4-6-dimethylocta-(2<i>E</i>,4<i>E</i>,6<i>E</i>)-trienoic acid
  作者：Jean-Marc Dillenschneider、Laurent Dufossé、Mireille Fouillaud、Nuthathai Sutthiwong、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/jhet.2444

  日期：2016.9

  A new rapid synthesis of γ‐lactones, cis fused with a cyclopentenic ring by thermal cyclization of 7‐chloro‐2‐(methoxycarbonyl)‐4‐6‐dimethylocta‐7‐phenyl (or methyl) (2E,4E,6E)‐trienoic acids was reported. The key step implicates an intramolecular cyclization to a cyclopentenyl cation, according to an electrocyclic π2s + π2a conrotatory process, published in a recent paper (from the corresponding diacids)

  通过7-氯-2-（甲氧基羰基）-4-6-二甲基辛基-7-苯基（或甲基）的热环化，快速合成新的γ-内酯，顺式与环戊烯环稠合（2 E，4 E，6报道了E）-三烯酸。的关键步骤牵涉的分子内环化的环戊烯基阳离子，根据本发明的电环π 2S  +π 2a中旋转过程，发表在最近的论文中（来自相应的二酸）。从那以后，我们研究了相应半酯的热行为；如果环化服从建议的机理，则二酸半酯也必须以类似方式环化。通过中间环丙烷将它们皂化成γ-二内酯。机械通路进行了调查。
• Pulst, Manfred; Greif, Dieter; Czerwonatis, Angela, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 2, p. 57 - 59
  作者：Pulst, Manfred、Greif, Dieter、Czerwonatis, Angela、Weissenfels, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• A Straightforward Approach toward Multifunctionalized Pyridazines via Imination/Electrocyclization
  作者：Alexander V. Komkov、Anna S. Komendantova、Leonid G. Menchikov、Elena I. Chernoburova、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01718

  日期：2015.8.7

  A facile synthesis of functionalized 3-carbamide pyridazines starting from readily available chlorovinyl aldehydes and oxamic acid thiohydrazides via cascade imination/electrocyclization is reported. In the presence of p-toluenesulfuric acid, various ketones have been efficiently incorporated into the pyridazine derivatives through a two-step sequence involving a VilsmeierHaack reaction and imination. The synthetic value of this method has been demonstrated by efficient synthesis of steroidal pyridazines.
• On the Regio and Stereo Selective Formylations of Acyclic Alpha Methylene Ketones towards Vilsmeier Haack Reagent
  作者：Arindam Chakraborty、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1080/00397919508015433

  日期：1995.6

  The regio and stereo selectivities of Vilsmeier Haack reaction of ketomethylene compounds have been predicted. The possible mechanistic pathway has also been proposed.

表征谱图