β-chloro-α-methyl-(Z)-crotonic aldehyde | 31357-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-chloro-α-methyl-(Z)-crotonic aldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-methylbut-2-enal；(Z)-3-chloro-2-methyl-but-2-enal；E-3-Chloro-2-methyl-but-2-enal；(Z)-3-chloro-2-methylbut-2-enal
• CAS: 31357-35-4
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: XFCGFNVPTTYOND-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  72.0 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  883.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chloro-α-methyl-(Z)-crotonic aldehyde 在 sodium selenide 作用下， 生成 Sodium; (Z)-3-methyl-4-oxo-but-2-ene-2-selenolate
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Matthias; Hantschmann, Achim; Pulst, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 4, p. 145 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过β-氯丙烯酰醛和胍的偶联有效合成4-和5-取代的2-氨基嘧啶

  摘要：

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700737

文献信息

• Novel π_2s+π_2aElectrocyclization of Triethylenic-Malonic Acids Exemplified for a One-Pot Synthesis of New γ-Dilactones<i>cis</i>-Fused with a Cyclopentene
  作者：Jean-Marc Dillenschneider、Laurent Dufossé、Mireille Fouillaud、Nuthathai Sutthiwong、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/jhet.2419

  日期：2016.7

  cyclopentenic ring via cyclization of 7‐chlorotriethylenic‐malonic acids. The key step implicates an intramolecular cyclization to a cyclopentenyl cation, according to an electrocyclic π2s + π2a conrotatory process. This cyclopentenyl cation led to unstable γ‐lactones intermediates that are rearrange to more stable isomers. δ‐lactones (6Z and 6E‐(3‐chlorobut‐2‐en‐2‐yl)‐5‐methyl‐3,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one)

  通过7-氯三乙烯丙二酸的环化反应，将新的，容易且快速的γ-二内酯与顺式环戊烯环顺式融合。的关键步骤牵涉的分子内环化的环戊烯基阳离子，根据本发明的电环π 2S  +π 2A conrotatory过程。该环戊烯基阳离子导致不稳定的γ-内酯中间体，这些中间体重新排列为更稳定的异构体。δ内酯（6 Ž和6 ë - （3-氯丁-2-烯-2-基）-5-甲基-3,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮）中作为副产物获得。考虑了机械途径。通过元素数据和光谱数据确定了新合成化合物的结构。
• Two-step Synthesis of New γ-Lactones via Cyclization of 7-Chloro-2-(methoxycarbonyl)-4-6-dimethylocta-(2<i>E</i>,4<i>E</i>,6<i>E</i>)-trienoic acid
  作者：Jean-Marc Dillenschneider、Laurent Dufossé、Mireille Fouillaud、Nuthathai Sutthiwong、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/jhet.2444

  日期：2016.9

  A new rapid synthesis of γ‐lactones, cis fused with a cyclopentenic ring by thermal cyclization of 7‐chloro‐2‐(methoxycarbonyl)‐4‐6‐dimethylocta‐7‐phenyl (or methyl) (2E,4E,6E)‐trienoic acids was reported. The key step implicates an intramolecular cyclization to a cyclopentenyl cation, according to an electrocyclic π2s + π2a conrotatory process, published in a recent paper (from the corresponding diacids)

  通过7-氯-2-（甲氧基羰基）-4-6-二甲基辛基-7-苯基（或甲基）的热环化，快速合成新的γ-内酯，顺式与环戊烯环稠合（2 E，4 E，6报道了E）-三烯酸。的关键步骤牵涉的分子内环化的环戊烯基阳离子，根据本发明的电环π 2S  +π 2a中旋转过程，发表在最近的论文中（来自相应的二酸）。从那以后，我们研究了相应半酯的热行为；如果环化服从建议的机理，则二酸半酯也必须以类似方式环化。通过中间环丙烷将它们皂化成γ-二内酯。机械通路进行了调查。
• Novel oxidative ring contraction of dihydroselenopyrans to selenophenes
  作者：Tadashi Kataoka、Yasuhiro Ohe、Akira Umeda、Tatsunori Iwamura、Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1039/c39930000577

  日期：——

  Oxidation of 3,6-dihydro-2H-selenopyrans with an electron-withdrawing group at the 2 position proceeded via an unprecedented ring-contraction to afford selenophenes.

  2 位具有吸电子基团的 3,6-二氢-2H-硒吡喃的氧化通过前所未有的环收缩进行，得到硒吩。
• Hetero cyclic metallocene compounds and use thereof in catalyst system for producing olefin polymers
  申请人：——

  公开号：US20030036612A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  1 A metallocene compound of general formula (I): LGZMXp, wherein L is a divalent group, Z is a moiety of formula (II), wherein R 3 and R 4 are selected from hydrogen and hydrocarbon groups; A and B are selected from S, O or CR 5 , wherein R 5 is selected from hydrogen and hydrocarbon groups, either A or B being different from CR 5 ; G is a moiety of formula (III), wherein R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are selected from hydrogen and hydrocarbon groups, M is an atom of a transition metal, X is selected from a halogen atom, a R 10 , OR 10 , OSO 2 CF 3 , OCOR 10 , SR 10 , NR 10 2 or PR 10 2 group, wherein the substituents R 10 is hydrogen and a hydrocarbon group; p is an integer from 0 to 3.

  一种通式为(I)的1A金属茂化合物：LGZMXp，其中L是二价基团，Z是通式(II)的一部分，其中R3和R4选择自氢和烃基团；A和B选择自S、O或CR5，其中R5选择自氢和烃基团，A或B至少有一个不同于CR5；G是通式(III)的一部分，其中R6、R7、R8和R9选择自氢和烃基团，M是一个过渡金属原子，X选择自卤素原子、R10、OR10、OSO2CF3、OCOR10、SR10、NR102或PR102基团，其中取代基R10是氢和烃基团；p是从0到3的整数。
• INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20100029737A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/or condition, wherein modulation of D-serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatric diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗或预防疾病和/或症状，其中调节D-丝氨酸水平和/或其氧化产物对缓解症状有效。本发明还提供了增强学习，记忆和/或认知的方法。例如，本发明提供了用于治疗或预防神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）相关的记忆和/或认知丧失的方法。本发明还提供了预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失的方法。此外，还提供了用于治疗或预防神经精神疾病（例如，精神分裂症）和用于治疗或预防疼痛和共济失调的方法。