ethyl 4-oxo-7-phenylheptanoate | 108972-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-7-phenylheptanoate
• 英文别名: Ethyl 7-phenyl-4-keto-heptanoate
• CAS: 108972-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• mdl: MFCD19545669
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CFJJFURXTHTIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-168 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0495 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-7-phenylheptanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7-phenyl-heptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Obolenzew; Bucharow, 1957, p. 9,15; engl. Ausg. S. 1,7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  来自镍催化的羧酸酯的脱羧、非对称交叉电偶合的酮。

  摘要：

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906000

文献信息

• Decarboxylative Cross-Electrophile Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Aryl Iodides
  作者：Kierra M. M. Huihui、Jill A. Caputo、Zulema Melchor、Astrid M. Olivares、Amanda M. Spiewak、Keywan A. Johnson、Tarah A. DiBenedetto、Seoyoung Kim、Laura K. G. Ackerman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.6b01533

  日期：2016.4.20

  A new method for the decarboxylative coupling of alkyl N-hydroxyphthalimide esters (NHP esters) with aryl iodides is presented. In contrast to previous studies that form alkyl radicals from carboxylic acid derivatives, no photocatalyst, light, or arylmetal reagent is needed, only nickel and a reducing agent (Zn). Methyl, primary, and secondary alkyl groups can all be coupled in good yield (77% ave

  提出了一种烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHP 酯）与芳基碘化物脱羧偶联的新方法。与之前从羧酸衍生物形成烷基的研究相比，不需要光催化剂、光或芳基金属试剂，只需要镍和还原剂（Zn）。甲基、伯烷基和仲烷基都可以以良好的收率（平均收率 77%）进行偶联。还提出了一种与酰基氯的偶联。(dtbbpy)Ni(2-甲苯基)I与NHP酯的化学计量反应首次表明芳基镍(II)配合物可以直接与NHP酯反应形成烷基化芳烃。
• Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling via Hydrative Conjugate Addition of Alkynes to Alkenes: One-Pot Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yiyun Chen、Sung Hwan Park、Chung Whan Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/asia.201100266

  日期：2011.8.1

  A catalytic three‐way rendezvous: Terminal alkynes undergo metal vinylidene formation, anti‐Markovnikov hydration to give a metal acyl complex, and conjugate addition to produce synthetically useful 1,4‐dicarbonyl compounds under ruthenium catalysis. This one‐pot three‐component coupling reaction is a useful platform for further exploration in alkyne functionalization.

  催化三重集合点：末端炔烃经历金属亚乙烯基的形成，反马氏水合形成金属酰基配合物，并在钌催化下加成共轭物以生产合成上有用的1,4-二羰基化合物。这一单锅三组分偶联反应为进一步探索炔烃功能化提供了有用的平台。
• Modular Approach to Saturated and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol202399c

  日期：2011.10.21

  2-Fluoro-6-pyridinyloxy derivatives of 2-ethoxyvinyl carbinois react with radicals derived from xanthates by an addition fragmentation pathway to give highly functionalized ketones after acid hydrolysis. 1,4-Diketones are readily accessible by this approach. alpha,beta-Unsaturated ketones can be obtained by starting with geminal acetoxy xanthates prepared by addition of a simpler xanthate to vinyl acetate.
• Conditions for the isomerization of ?-alkyl(or aryl)furfuryl alcohols
  作者：V. G. Bukharov、T. E. Pozdnyakova

  DOI：10.1007/bf00903983

  日期：1960.6
• Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1890,1892, 1896; engl. Ausg. S. 1957, 1959,1963
  作者：Kutscherow

  DOI：——

  日期：——