dimethyl 6-methoxy-4-methylquinoline-2,3-dicarboxylate | 1330192-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-methoxy-4-methylquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1330192-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: VEGKQHWQJVHOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dimethyl 6-methoxy-4-methylquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于光炸重排的功能化喹啉和苯并[ c ] [2,7]萘啶的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于合成官能化喹啉和四氢萘吡啶的有效的一锅法。对位取代的苯胺的光-弗里斯重排得到不同取代的邻氨基酮，其与炔属迈克尔受体如乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）原位反应，得到6，4-二取代的喹啉2，3-二羧酸酯。从衍生自β-丙氨酸的苯胺开始，也可以组装萘啶核。

  DOI：

  10.1021/jo201316k

文献信息

• Synthesis of Functionalized Quinolines and Benzo[<i>c</i>][2,7]naphthyridines Based on a Photo-Fries Rearrangement
  作者：Giacomo Guerrini、Maurizio Taddei、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1021/jo201316k

  日期：2011.9.16

  An efficient one-pot method for the synthesis of functionalized quinolines and tetrahydronaphthyridines has been developed. The photo-Fries rearrangement of p-substituted anilides afforded differently substituted o-amino ketones that reacted in situ with acetylenic Michael acceptors such as dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give 6,4-disubstituted quinoline 2,3-dicarboxylates. Starting from anilides

  已经开发了一种用于合成官能化喹啉和四氢萘吡啶的有效的一锅法。对位取代的苯胺的光-弗里斯重排得到不同取代的邻氨基酮，其与炔属迈克尔受体如乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）原位反应，得到6，4-二取代的喹啉2，3-二羧酸酯。从衍生自β-丙氨酸的苯胺开始，也可以组装萘啶核。