2-氯-n-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)乙酰胺 | 3608-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氯-n-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-吡唑-4-基)乙酰胺；2-氯-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-4-吡唑)乙酰胺；2-氯-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-；2-氯-N-(3-氧代-1,5-二甲基-2-苯基-吡唑-4-基)乙酰胺
• 英文名称: 4-chloroacetylamino-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-chloro-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide；4-chloroacetamidoantipyrine；2-chloro-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)acetamide
• CAS: 3608-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD00020781
• 分子量: 279.726
• InChiKey: FFEHHJFDJVQCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)乙酰胺 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARGHALY A. M., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 2, 70-73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-n-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗三阴性乳腺癌查尔酮乙酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮是在天然产物（尤其是植物中）中发现的化学支架，被认为在药物开发的药物化学中具有结构多样性。在此，我们设计并合成了新型查耳酮乙酰胺衍生物，并使用 1H NMR、13C NMR、HRMS 和 IR 光谱方法对其进行了表征。然后使用 SRB 测定筛选这些衍生物对人类癌细胞的细胞毒性。在测试的衍生物中，具有吡咯烷基团的衍生物对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞表现出更好的细胞生长抑制活性。进一步的检测，包括 SRB、集落形成和基于荧光染料的显微分析，证实显着抑制 MDA-MB-231 细胞增殖。此外，通过上调细胞活性氧 (ROS) 水平和破坏线粒体膜电位 (MMP) 促进细胞凋亡。在 TNBC 细胞中观察到促凋亡蛋白（Bax 和 caspase-3）表达升高，Bax/Bcl-2 比率升高，同时抗凋亡 (Bcl-2) 蛋白水平下调。上述结果提示可以通过细胞凋亡机制促进TNBC细胞的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129795

文献信息

• Structure guided design and synthesis of furyl thiazolidinedione derivatives as inhibitors of GLUT 1 and GLUT 4, and evaluation of their anti-leukemic potential
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Jessica D. Hess、Lucasantiago Henze Macias、Piotr Mrowka、Renato J. Aguilera、Franz-Josef Meyer-Almes、Cristina V. Iancu、Jun-yong Choe、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112603

  日期：2020.9

  Cancer cells increase their glucose uptake and glycolytic activity to meet the high energy requirements of proliferation. Glucose transporters (GLUTs), which facilitate the transport of glucose and related hexoses across the cell membrane, play a vital role in tumor cell survival and are overexpressed in various cancers. GLUT1, the most overexpressed GLUT in many cancers, is emerging as a promising

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在
• 一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途
  申请人：江西省医学科学院

  公开号：CN111777597A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明属于医药技术领域，具体是涉及到一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途，结构式如下：本发明药物可明显改善肝纤维化，使肝功能指标得到改善，减少胶原等细胞外基质在细胞外间质堆积，减轻肝纤维化程度，抑制肝纤维化的形成和发展。
• Synthesis and biological evaluation of new derivatives of thieno-thiazole and dihydrothiazolo-thiazole scaffolds integrated with a pyrazoline nucleus as anticancer and multi-targeting kinase inhibitors
  作者：Ismail M. M. Othman、Zahra M. Alamshany、Nada Y. Tashkandi、Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Somaia S. Abd El-Karim、Eman S. Nossier

  DOI：10.1039/d1ra08055e

  日期：——

  the design and synthesis of two sets of derivatives bearing a pyrazoline-3-one ring conjugated either with a thieno[3,2-d]thiazole or with a dihydrothiazolo[4,5-d]thiazole scaffold via an NH linker, 3a-d and 5a-d respectively, using the pyrazolinone-thiazolinone derivative 1 as a key precursor. All the newly synthesized compounds were assessed in vitro for their anticancer activity against two cancer

  各种蛋白激酶的失调被认为是导致癌症发展和转移的重要因素之一，因此多靶向激酶家族是当前癌症治疗中最重要的策略之一。该上下文代表了两组带有 pyrazoline-3-one 环的衍生物的设计和合成，这些衍生物通过 NH 接头与噻吩并[3,2-d]噻唑或二氢噻唑并[4,5-d]噻唑支架共轭, 3a-d 和 5a-d 分别使用吡唑啉酮-噻唑啉酮衍生物 1 作为关键前体。所有新合成的化合物都在体外评估了它们对两种癌细胞系（MCF-7 和 HepG-2）的抗癌活性。针对正常细胞系 WI-38 进一步检查了最活跃的细胞毒性候选物 1 和 3c 的安全性。化合物 1 和 3c 被进一步评估为针对 EGFR、VEGFR-2 和 BRAFV600E 的多靶点激酶抑制剂，显示出有希望的抑制作用。此外，研究了后一种化合物对 MCF-7 细胞系中细胞周期和细胞凋亡诱导潜力的影响。此外，与作为参考药物的链霉素和两性霉素
• Discovery of novel N-substituted thiazolidinediones (TZDs) as HDAC8 inhibitors: in-silico studies, synthesis, and biological evaluation
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Niklas Jänsch、Markus Schweipert、Jessica D. Hess、Luca Henze Macias、Piotr Mrowka、Renato J. Aguilera、Jun-yong Choe、Franz-Josef Meyer-Almes、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103934

  日期：2020.7

  Class II HDACs, HDAC8 is one of the essential epigenetic players in cancer progression. Therefore, we designed, synthesized, purified, and structurally characterized novel compounds containing N-substituted TZD (P1-P25). Cell viability assay of all compounds on leukemic cell lines (CEM, K562, and KCL22) showed the cytotoxic potential of P8, P9, P10, P12, P19, and P25. In-vitro screening of different

  表观遗传学在癌症进展中起着根本性的作用，而调节表观遗传学的开发剂对癌症的治疗至关重要。在I类和II类HDAC中，HDAC8是癌症进展中必不可少的表观遗传参与者之一。因此，我们设计，合成，纯化和结构表征了包含N-取代的TZD（P1-P25）的新型化合物。所有化合物在白血病细胞系（CEM，K562和KCL22）上的细胞活力分析均显示了P8，P9，P10，P12，P19和P25的细胞毒性潜力。体外筛选不同的HDAC亚型显示P19是HDAC8（IC50-9.3μM）的最有效和选择性抑制剂。热移分析（TSA）证实了P19与HDAC8的结合。体外筛选所有化合物对GLUT1，GLUT4，GLUT5表示P19抑制GLUT1（IC50-28.2μM）。P10和P19诱导CEM细胞凋亡（分别为55.19％和60.97％），并且P19对正常WBC（CC50-104.2μM）和人成纤维细胞（HS27）（CC50-105
• Design and synthesis of some thiazolyl and thiadiazolyl derivatives of antipyrine as potential non-acidic anti-inflammatory, analgesic and antimicrobial agents
  作者：Sherif A.F. Rostom、Ibrahim M. El-Ashmawy、Heba A. Abd El Razik、Mona H. Badr、Hayam M.A. Ashour

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.035

  日期：2009.1

  thiazolylantipyrine series exhibited better biological activities than their thiadiazolyl structure variants. Collectively, compounds 6, 10, 26, and 27 proved to display distinctive anti-inflammatory and analgesic profiles with a fast onset of action. All of the tested compounds revealed super GI safety profile and are well tolerated by the experimental animals with high safety margin (ALD50 > 3.0 g/kg). Meanwhile

  描述了两组结构杂合体的合成，所述杂合体基本上包含通过各种键连接至多取代的噻唑或2,5-二取代的1,3,4-噻二唑对应物的安替比林部分。使用两种不同的筛选方案评估了十二种新合成的化合物的抗炎活性。以双氯芬酸钠为参考标准，即福尔马林引起的爪水肿和松节油引起的肉芽肿囊的生物测定。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还确定了这些化合物的）值。同时，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。另外，评估了合成的化合物的体外抗菌活性。通常，属于噻唑基兰蒂林碱系列的化合物比其噻二唑基结构变体表现出更好的生物学活性。总的来说，化合物6，10，26，和27证明具有快速起效作用的显示独特的消炎和镇痛的配置文件。所有测试的化合物均显示出极佳的GI安全性，并且被实验动物良好耐受并具有较高的安全裕度（ALD 50 > 3.0克/千克）。同时，化合物7，10，11，和23都被认为是在本研究中最活跃的广谱抗微生物的成员