2-氯-n-(1-苯基乙基)乙酰胺 | 13230-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(1-苯基乙基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-苯乙基-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-(R)-α-methylbenzyl-2-chloroacetamide
• CAS: 13230-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00040691
• 分子量: 197.664
• InChiKey: NCGMICUPYDDHPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.5 °C
• 沸点：
  360.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(1-苯基乙基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-(1-phenylethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  哌啶丙酰胺作为有效的sigma-1受体拮抗剂和mu阿片样物质受体激动剂的支架，用于治疗神经性疼痛。

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112144
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 alpha-甲基异氰酸苄酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-氯-n-(1-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器实现卤甲基锂的外部捕集

  摘要：

  这项工作表明，在微反应器系统内实现对反应参数的精确控制，可以控制热不稳定中间体（如卤代烷基锂）的反应性。描述了有效的外部捕获类胡萝卜素（例如氯甲基锂）的第一个例子。通过使用微反应器系统，可以高产率实现氯醇和氯胺的连续流合成。通过控制停留时间，可以生成高反应性的氯甲基锂，并使之与亲电试剂在比分批模式高得多的温度下反应，并且无需内部淬火。已开发的连续流程符合可持续性要求。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400747

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009108670A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  揭示了苯并萘啶衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗对激酶信号传导抑制、调节或调控敏感的疾病中很有用。
• Preparation of different amides via Ritter reaction from alcohols and nitriles in the presence of silica-bonded N- propyl sulphamic acid (SBNPSA) under solvent-free conditions
  作者：MARYAM-SADAT SHAKERI、HASSAN TAJIK、KHODABAKHSH NIKNAM

  DOI：10.1007/s12039-012-0309-2

  日期：2012.9

  of methods have been proposed for the modification of the Ritter reaction. However, many of these methods involve the use of strongly acidic conditions, stoichiometric amounts of reagents, harsh reaction conditions and extended reaction times. Therefore, the development of mild, efficient, convenient and benign reagents for the Ritter reaction is desirable. In this research, we have developed a clean

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。
• Synthetic Study of 4-Substituted Piperidine Ring in Elarofiban, RWJ-50042, Tirofiban and Paroxetine
  作者：Meng-Yang Chang、John Yi-Chung Lin、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200200156

  日期：2002.12

  A new strategy for synthesizing a 4-substituted piperidine ring uses the formal [3+3] cycloaddition reaction as the key protocol. This method provides a convenient formal synthesis of elarofiban, RWJ-50042, tirofiban and paroxetine.

  一种合成 4-取代哌啶环的新策略使用正式的 [3+3] 环加成反应作为关键方案。该方法提供了一种方便的正式合成 elarofiban、RWJ-50042、tirofiban 和帕罗西汀的方法。
• Sulfated tungstate: an efficient catalyst for the Ritter reaction
  作者：Kamlesh V. Katkar、Pramod S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c0gc00759e

  日期：——

  The use of sulfated tungstate as an efficient and reusable catalyst for the preparation of amides from alcohols and nitrilesvia the Ritter reaction pathway is discussed. The reaction proceeds under solvent free conditions.

  探讨了硫酸钨作为高效可重复使用的催化剂，通过Ritter反应途径从醇和腈制备酰胺的方法。该反应在无溶剂条件下进行。
• Modified BINOL Podands: Synthesis of Dinaphthosulfide Podands and Their Application in Spectrophotometric Determination of Toxic Metals
  作者：Abbas Shockravi、Marzieh Chaloosi、Esmael Rostami、Davood Heidaryan、Ali Shirzadmehr、Hanif Fattahi、Hamid Khoshsafar

  DOI：10.1080/10426500701372272

  日期：2007.7.19

  New dinaphthosulfide podands [3(a, b, and c)] were synthesized. The structures of these compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectra. A simple, efficient, and sensitive procedure is described for the spectrophotometric determination of a trace amount of Ag+, Hg2+, Cr3+, Pb2+, and Ni2+ cations in the presence of Mn2+, Co2+, Cd2+ cations using the podand (3a). Formation constants

  合成了新的 dinaphthosulfide podands [3(a、b 和 c)]。这些化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱证实。描述了一种使用 podand (3a) 在 Mn2+、Co2+、Cd2+ 阳离子存在下分光光度法测定痕量 Ag+、Hg2+、Cr3+、Pb2+ 和 Ni2+ 阳离子的简单、高效和灵敏的程序。1:1 复合物的形成常数由吸光度-摩尔比数据确定，发现其变化顺序为 Pb2+ > Ni2+ > Hg2+ > Cr3+ > Ag+。