9-(4-(1H-imidazol-1-yl)butyl)-9H-carbazole | 1224566-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(1H-imidazol-1-yl)butyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-(-imidazol-1-yl)butyl)-9H-carbazole；9-(4-Imidazol-1-ylbutyl)carbazole
• CAS: 1224566-97-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: ZYAPNNYQULYQGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-(1H-imidazol-1-yl)butyl)-9H-carbazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 34.0h， 以29%的产率得到9-(4-(1H-imidazol-1-yl)butyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光咔唑衍生物与人端粒G-四链体的结合研究

  摘要：

  咔唑配体 3 被合成、表征，并通过紫外-可见 (UV-Vis) 分光光度法、荧光、圆二色 (CD) 光谱法研究其在含 Na+ 和 K+ 的缓冲液中与人端粒 (22HT) G-四链体 DNA 的结合相互作用, 和 DNA 熔解。结果表明，在钠离子和钾离子存在下，所研究的咔唑配体相互作用并稳定了由端粒序列形成的分子内G-四链体。在 UV-Vis 滴定实验中，观察到配体和 G-四链体之间的两步复合物形成。在 NaCl 或 KCl 存在下，Tris HCl 缓冲液中咔唑衍生物的极低荧光强度在添加 22HT G4 DNA 后显着增加。用基于吸光度的工作图研究了配体/G-四链体的结合化学计量。在钠离子和钾离子存在下，咔唑配体以约 2:1 的化学计量结合 22HT。根据 UV-Vis 和荧光滴定数据确定，结合模式似乎是末端堆叠，具有 ~105 M-1 的可比较结合常数。咔唑配体能够在没有盐的情况下诱导 22HT

  DOI：

  10.3390/molecules23123154
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.9%的产率得到9-(4-(1H-imidazol-1-yl)butyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  某些咔唑衍生物的合成，抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  一系列的N-取代的咔唑衍生物的合成和评价了抗细菌剂和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，变形杆菌，白色念珠菌和烟曲霉由两个折叠连续稀释技术。与参考药物氟康唑，氯霉素和诺氟沙星相比，一些合成的化合物对被测菌株显示出相当或什至更好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.159

文献信息

• Practical Microwave Synthesis of Carbazole Aldehydes for the Development of DNA-Binding Ligands
  作者：Agata Głuszyńska、Bernard Juskowiak

  DOI：10.3390/molecules24050965

  日期：——

  Microwave formylation of carbazole derivatives was investigated and 3-monoaldehydes were obtained in high yield. A potential DNA-binding ligand, 3-[(3-ethyl)-2-vinylbenzothiazolium]-9-N-ethyl carbazole iodide, was synthesized and characterized including spectral properties (UV-Vis absorption and fluorescence spectra). The binding selectivity and affinity of three carbazole ligands for double-stranded

  研究了咔唑衍生物的微波甲酰化反应，并以高收率获得了3-单醛。合成了潜在的DNA结合配体3-[（（3-乙基）-2-乙烯基苯并噻唑鎓] -9-N-乙基咔唑碘化物，并对其进行了表征，包括光谱性质（UV-Vis吸收和荧光光谱）。使用竞争性透析方法在含钠和钾的缓冲溶液中研究了三种咔唑配体对双链和G-四链体DNA结构的结合选择性和亲和力。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of some carbazole derivatives
  作者：Fei-Fei Zhang、Lin-Ling Gan、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.159

  日期：2010.3

  A series of N-substituted carbazole derivatives were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus proteus, Candida albicans and Aspergillus fumigatus by two fold serial dilution technique. Some of the synthesized compounds

  一系列的N-取代的咔唑衍生物的合成和评价了抗细菌剂和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，变形杆菌，白色念珠菌和烟曲霉由两个折叠连续稀释技术。与参考药物氟康唑，氯霉素和诺氟沙星相比，一些合成的化合物对被测菌株显示出相当或什至更好的抗菌和抗真菌活性。
• Binding Study of the Fluorescent Carbazole Derivative with Human Telomeric G-Quadruplexes
  作者：Agata Głuszyńska、Bernard Juskowiak、Błażej Rubiś

  DOI：10.3390/molecules23123154

  日期：——

  The carbazole ligand 3 was synthesized, characterized and its binding interactions with human telomeric (22HT) G-quadruplex DNA in Na+ and K+-containing buffer were investigated by ultraviolet-visible (UV-Vis) spectrophotometry, fluorescence, circular dichroism (CD) spectroscopy, and DNA melting. The results showed that the studied carbazole ligand interacted and stabilized the intramolecular G-quadruplexes

  咔唑配体 3 被合成、表征，并通过紫外-可见 (UV-Vis) 分光光度法、荧光、圆二色 (CD) 光谱法研究其在含 Na+ 和 K+ 的缓冲液中与人端粒 (22HT) G-四链体 DNA 的结合相互作用, 和 DNA 熔解。结果表明，在钠离子和钾离子存在下，所研究的咔唑配体相互作用并稳定了由端粒序列形成的分子内G-四链体。在 UV-Vis 滴定实验中，观察到配体和 G-四链体之间的两步复合物形成。在 NaCl 或 KCl 存在下，Tris HCl 缓冲液中咔唑衍生物的极低荧光强度在添加 22HT G4 DNA 后显着增加。用基于吸光度的工作图研究了配体/G-四链体的结合化学计量。在钠离子和钾离子存在下，咔唑配体以约 2:1 的化学计量结合 22HT。根据 UV-Vis 和荧光滴定数据确定，结合模式似乎是末端堆叠，具有 ~105 M-1 的可比较结合常数。咔唑配体能够在没有盐的情况下诱导 22HT