methyl (E)-8-oxocyclooct-1-ene-1-carboxylate | 52784-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-8-oxocyclooct-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1E)-8-oxocyclooctene-1-carboxylate
• CAS: 52784-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YZNBAIABDLQLCX-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-8-oxocyclooct-1-ene-1-carboxylate 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-oxocyclononane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子转移引起的环丙基酮的光化学开环

  摘要：

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61464-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (E)-8-oxocyclooct-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和丙二酸酯和酮酯的对映选择性 γ-烷基化，通过顺序 Ir 催化的不对称烯丙基烷基化/Cope 重排

  摘要：

  报道了 α,β-不饱和丙二酸酯和酮酯的催化、对映选择性 γ-烷基化。该策略需要高度区域选择性和对映选择性铱催化的扩展烯醇的 α-烷基化，以及随后通过 Cope 重排将手性易位到 γ 位。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02153

文献信息

• Photochemical ring opening of cyclopropyl ketones induced by electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61464-8

  日期：1993.12

  Irradiation of substituted bicyclo[n.1.0]alkan-2-ones at 254 nm in the presence of triethylamine and lithium perchlorate (LiClO4) can lead to cyclopropane ring opening with cleavage of the C(1)-C(n+2) (ring enlargement) or C(1)-C(n+3) bonds.

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。
• Synthetic Usefulness of the Cobalt(I)-Mediated Ene Type Reaction for the Diastereoselective Construction of Bicyclo[n.3.0]derivatives
  作者：Jean-Luc Renaud、Marc Petit、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-1997-943

  日期：1997.8

  Cobalt(I)-catalyzed cycloisomerization of cyclic ℇ-acetylenic β-ketoesters 1 led to bicyclo[n.3.0]derivatives 2 in high yield and with a total stereocontrol of two contiguous centers.

  钴（I）催化的环α-乙酰基δ-酮酯 1 环异构化反应产生了双环[n.3.0]衍生物 2，产量高，且两个连续中心具有完全的立体控制。
• Cleary, Darryl G.; Paquette, Leo A., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 497 - 502
  作者：Cleary, Darryl G.、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——
• CLERY D. G.; PAQUETTE L. A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 497-501
  作者：CLERY D. G.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。