2-氯-n-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙酰胺 | 3910-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-荚基乙酰胺；2-氯-N-(2,4,6-三甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(chloroacetyl)-2,4,6-trimethylaniline
• 英文别名: 2-chloro-N-mesitylacetamide；2-chloro-N-(2,4,6-trimethylphenyl)acetamide
• CAS: 3910-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00228111
• 分子量: 211.691
• InChiKey: YQYQXBOOGVRRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  324.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N'-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  表现出前所未有的活性和 Z-选择性的高活性钌复分解催化剂

  摘要：

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311916m
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间三甲苯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氯-n-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Loefgren, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 22A, # 18, p. 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE SÉLECTIFS POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014093687A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6- diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C-H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.

  报告了一种含有N-2,6-二异丙基苯基团的新型螯合钌基烯烃复分解催化剂，该催化剂在多种同二聚和工业相关复分解反应中表现出对Z-烯烃的高选择性（>95%），并且具有无与伦比的转化数（TONs）高达7,400。使用改进的方法合成了这种衍生物和其他新的催化活性物种，该方法使用钠羧酸盐诱导这些螯合配合物的盐复分解和C-H活化。所有这些新的钌基催化剂在端烯烃的同二聚反应中都具有高度Z选择性。
• Cyclometalated <i>Z</i>-Selective Ruthenium Metathesis Catalysts with Modified N-Chelating Groups
  作者：Myles B. Herbert、Benjamin A. Suslick、Peng Liu、Lufeng Zou、Peter K. Dornan、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00185

  日期：2015.6.22

  order to design improved ruthenium catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions, four cyclometalated catalysts with new chelated architectures were synthesized, structurally characterized, and tested in metathesis assays. The mechanism of formation of each was explored using DFT calculations. Of note, two complexes are derived from activation of a tertiary C–H bond, and one features a four-membered

  为了设计用于Z-选择性烯烃复分解反应的改进的钌催化剂，合成了四种具有新螯合结构的环金属化催化剂，对其结构进行了表征，并在复分解测定中进行了测试。使用DFT计算探索了每种化合物的形成机理。值得注意的是，两种配合物是从叔碳键的活化作用衍生而来的，一种具有四元螯合结构。此外，还分离并研究了两个未进一步进行C–H活化的二戊二酸酯配合物，并进行了研究以阐明有关影响环金属化的因素的信息。
• An efficient synthesis and antimicrobial activity of <i>N</i>-bridged triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazine and triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazole derivatives under microwave irradiation
  作者：Hassan A. El-Sayed、Mohamed G. Assy、Asaad S. Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726397

  日期：2020.4.2

  Abstract Microwave synthesis for a new series of triazolo[3,4-b]thiadiazines and triazolo[3,4-b]thiadiazoles was described. Thus, intermolecular cyclization of triazole 1 with ethyl bromoacetate, chloroacetyl chloride or different α-bromoketones under both conventional and microwave conditions afforded triazolo[3,4-b]thiadiazine derivatives in a good yield. The best results (reaction time and yield)

  摘要 描述了新系列三唑并[3,4-b]噻二嗪和三唑并[3,4-b]噻二唑的微波合成。因此，在常规和微波条件下，三唑 1 与溴乙酸乙酯、氯乙酰氯或不同的 α-溴酮的分子间环化以良好的收率提供了三唑并 [3,4-b] 噻二嗪衍生物。最好的结果（反应时间和产率）是从微波条件下获得的。然而，三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物是通过三唑1与异硫氰酸芳基酯、氯甲酸乙酯或α,α-二溴二甲酮在没有催化剂的情况下或在甲醇钠和三乙胺的存在下分别环化而获得的。试图通过化合物 1 与多种乙酰胺的反应合成三唑并 [3,4-b] 噻二嗪衍生物失败；所得产物为S-烷基化三唑。三唑并[3,4-b]噻二嗪9b和三唑并[3,4-b]噻二唑3a,b、10和12，以及三唑-3-基硫烷基乙酰胺衍生物14a对大肠杆菌、铜绿假单胞菌有显着效果（- ve) 细菌和金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌作为 gm (+ve) 细菌）和白色念珠菌和黄曲霉作为致病真菌。图形概要
• Highly Selective Ruthenium Metathesis Catalysts for Ethenolysis
  作者：Renee M. Thomas、Benjamin K. Keitz、Timothy M. Champagne、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja200246e

  日期：2011.5.18

  (NHC) ruthenium metathesis catalysts are highly selective toward the ethenolysis of methyl oleate, giving selectivity as high as 95% for the kinetic ethenolysis products over the thermodynamic self-metathesis products. The examples described herein represent some of the most selective NHC-based ruthenium catalysts for ethenolysis reactions to date. Furthermore, many of these catalysts show unusual preference

  N-芳基，N-烷基 N-杂环卡宾 (NHC) 钌复分解催化剂对油酸甲酯的乙烯解具有高度选择性，与热力学自复分解产物相比，动力学乙烯解产物的选择性高达 95%。本文所述的实施例代表了迄今为止用于乙烯解反应的一些最具选择性的基于 NHC 的钌催化剂。此外，许多这些催化剂对作为亚甲基物种的传播表现出不同寻常的偏好和稳定性，并在相对低的催化剂负载量 (<500 ppm) 下提供良好的产率和转化率。催化剂比较表明，带有空间位阻 NHC 取代基的钌配合物提供了更大的选择性和稳定性，并在反应过程中表现出更长的催化剂寿命。通过评估它们在末端烯烃的交叉复分解反应中的稳态转化率，实现了催化剂对动力学与热力学产物形成的偏好的比较分析。这些结果与观察到的乙烯醇解选择性一致，其中选择性更高的催化剂达到稳态，其特征是与选择性较低的催化剂相比，交叉复分解产物的转化率较低，后者表现出较高的交叉复分解产物转化率。
• Amido-functionalized N-Heterocyclic carbene ligands and corresponding PalladiumComplexes: Synthesis, characterization and catalytic activity
  作者：Vidya Zende、TejpalSingh R. Girase、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.008

  日期：2019.6

  Thirteen amido functionalized N-heterocyclic carbene ligands were synthesized via a simple synthetic procedure. The synthesized ligands were characterized by NMR, FAB-MS and single crystal X-ray analysis, unanimously confirming the proposed structures. Subsequent complexation with a palladium precursor allowed the synthesis of four new complexes. The molecules structures of all four complexes were

  通过简单的合成方法合成了十三个酰胺基官能化的N-杂环卡宾配体。通过NMR，FAB-MS和单晶X射线分析对合成的配体进行了表征，一致证实了所提出的结构。随后与钯前体的络合允许合成四种新的络合物。通过单晶X射线衍射确认所有四种配合物的分子结构。测试了合成的配体和配合物的催化活性，以进行芳基碘的Heck烯基化反应，很容易合成肉桂酸酯，配体的收率范围从67％到93％，配合物的69-95％，而周转数增加观察到该配合物为75000。