N-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-diaminoethane | 444325-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N-mesitylethylenediamine；N¹-mesitylethane-1,2-diamine；N-mesitylethane-1,2-diamine；N-(2,4,6-trimethylphenyl)-ethylenediamine；N~1~-(2,4,6-Trimethylphenyl)ethane-1,2-diamine；N'-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 444325-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: DDTLUYCURNSZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-92 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-diaminoethane 在 sodium proprionate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-Ethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-芳基-6,7-二氢咪唑并咪唑促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂的合成，构效关系和抗焦虑活性。

  摘要：

  7-芳基-6,7-二氢咪唑并咪唑代表了一系列新的高亲和性促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂。在这里，我们报告了它们的合成和SAR以及两个示例性化合物7b和7k在焦虑的小鼠冠层模型中的行为活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.117
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+

文献信息

• METAL-LIGAND COMPLEX, OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST DERIVED THEREFROM, AND OLEFIN POLYMERIZATION METHOD UTILIZING THE CATALYST
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US20160311837A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A metal-ligand complex has formula (I): wherein J, L, M, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, p, q, and r are defined herein. The metal-ligand complex is useful as a catalyst or catalyst precursor for olefin polymerization.

  一个金属-配体配合物具有公式(I)：其中J、L、M、R1、R2、R3、R4、X、p、q和r在此处定义。该金属-配体配合物作为烯烃聚合的催化剂或催化剂前体是有用的。
• Cyclometalated <i>Z</i>-Selective Ruthenium Metathesis Catalysts with Modified N-Chelating Groups
  作者：Myles B. Herbert、Benjamin A. Suslick、Peng Liu、Lufeng Zou、Peter K. Dornan、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00185

  日期：2015.6.22

  order to design improved ruthenium catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions, four cyclometalated catalysts with new chelated architectures were synthesized, structurally characterized, and tested in metathesis assays. The mechanism of formation of each was explored using DFT calculations. Of note, two complexes are derived from activation of a tertiary C–H bond, and one features a four-membered

  为了设计用于Z-选择性烯烃复分解反应的改进的钌催化剂，合成了四种具有新螯合结构的环金属化催化剂，对其结构进行了表征，并在复分解测定中进行了测试。使用DFT计算探索了每种化合物的形成机理。值得注意的是，两种配合物是从叔碳键的活化作用衍生而来的，一种具有四元螯合结构。此外，还分离并研究了两个未进一步进行C–H活化的二戊二酸酯配合物，并进行了研究以阐明有关影响环金属化的因素的信息。
• New Phosphine-Functionalized NHC Ligands: Discovery of an Effective Catalyst for the Room-Temperature Amination of Aryl Chlorides with Primary and Secondary Amines
  作者：Craig A. Wheaton、John-Paul J. Bow、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/om400684n

  日期：2013.11.11

  dihydroimidazolium salts and demonstrate their utility as ligand precursors for Buchwald–Hartwig amination. Several examples of the general formula [1-Mes-3-2-(PR2)phenyl}imidazolidin-2-ylium][BF4] have been prepared, where phosphines of varying steric and electronic properties (R = Ph (9), Cy (10), 1-Ad (11)) are tethered by an o-phenylene group. The synthesis was not adaptable to N-aryl groups other than mesityl

  我们报道了新型膦功能化的二氢咪唑鎓盐的便捷且高产率的合成，并证明了其作为布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的配体前体的效用。制备了一些通式[1-Mes-3- 2-（PR 2）苯基}咪唑烷基-2-基鎓] [BF 4 ]的实例，其中膦具有不同的空间和电子性质（R = Ph（9），Cy（10），1-Ad（11））由邻亚苯基连接。该合成不适用于除异丁基外的N-芳基，而是产生了意想不到的phospho盐物种。合成适用于式[1-Ar-3- 2-（PCy 2）苄基}咪唑啉-2-基] [BF 4 ]，其使二氢咪唑N-芳基具有更大的空间变异性（Ar = Mes（21），Dipp（22））。对这些杂种NHC / P配体在Buchwald–Hartwig胺化催化（原位形成前催化剂）中的初步研究表明，11种是最活跃的。将分离出的游离NHC配体1-Mes-3- 2-（PAd 2）苯基}咪唑烷基-2-亚甲基（23）与[Pd（肉桂基）Cl]
• Highly Selective Ruthenium Metathesis Catalysts for Ethenolysis
  作者：Renee M. Thomas、Benjamin K. Keitz、Timothy M. Champagne、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja200246e

  日期：2011.5.18

  (NHC) ruthenium metathesis catalysts are highly selective toward the ethenolysis of methyl oleate, giving selectivity as high as 95% for the kinetic ethenolysis products over the thermodynamic self-metathesis products. The examples described herein represent some of the most selective NHC-based ruthenium catalysts for ethenolysis reactions to date. Furthermore, many of these catalysts show unusual preference

  N-芳基，N-烷基 N-杂环卡宾 (NHC) 钌复分解催化剂对油酸甲酯的乙烯解具有高度选择性，与热力学自复分解产物相比，动力学乙烯解产物的选择性高达 95%。本文所述的实施例代表了迄今为止用于乙烯解反应的一些最具选择性的基于 NHC 的钌催化剂。此外，许多这些催化剂对作为亚甲基物种的传播表现出不同寻常的偏好和稳定性，并在相对低的催化剂负载量 (<500 ppm) 下提供良好的产率和转化率。催化剂比较表明，带有空间位阻 NHC 取代基的钌配合物提供了更大的选择性和稳定性，并在反应过程中表现出更长的催化剂寿命。通过评估它们在末端烯烃的交叉复分解反应中的稳态转化率，实现了催化剂对动力学与热力学产物形成的偏好的比较分析。这些结果与观察到的乙烯醇解选择性一致，其中选择性更高的催化剂达到稳态，其特征是与选择性较低的催化剂相比，交叉复分解产物的转化率较低，后者表现出较高的交叉复分解产物转化率。
• Dialkylgallium Complexes with Alkoxide and Aryloxide Ligands Possessing N-Heterocyclic Carbene Functionalities: Synthesis and Structure
  作者：Paweł Horeglad、Osman Ablialimov、Grzegorz Szczepaniak、Anna Maria Dąbrowska、Maciej Dranka、Janusz Zachara

  DOI：10.1021/om400863y

  日期：2014.1.13

  Methods for the synthesis of dialkylgalium compounds with alkoxide or aryloxide ligands possessing N-heterocyclic carbene functionalities have been established. As a result, the synthesis of a series of dialkylgallium complexes Me2Ga(O,C) (1, 3–5), and Me2Ga(O,C)·Me3Ga (2, 6) is described, where (O,C) represents an alkoxide or aryloxide monoanionic chelate ligand with an N-heterocyclic carbene functionality

  已经建立了具有烷氧基或芳氧基配体且具有N-杂环卡宾官能团的二烷基镓化合物的合成方法。其结果，一系列dialkylgallium的合成配合物我2镓（O，C）（1，3 - 5）和Me 2镓（O，C）·我3镓（2，6）中描述，其中（O，C）表示具有N-杂环卡宾官能度的醇盐或芳氧基单阴离子螯合物。所有配合物已使用光谱和X射线技术进行了充分表征。烷氧基或芳氧基配体中强碱性NHC官能团的存在导致单体Me 2的形成Ga（O，C）物种。这些络合物与路易斯酸Me 3 Ga的反应导致生成具有强Me 3 Ga-O键的Me 2 Ga（O，C）·Me 3 Ga加合物（2和6）。根据光谱数据，讨论了具有各种空间和电子性质的（O，C）配体对所得Me 2 Ga（O，C）和Me 2 Ga（O，C）·Me 3 Ga的结构的影响。 。最后，键价矢量模型已被用于估计螯合的（O，C）上的菌株在配合物配体的效果1 - 6 X射线数据的基础上。