4-methoxy-but-2-enal | 85565-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-but-2-enal
• 英文别名: 4-methoxy-crotonaldehyde；4-methoxybut-2-enal
• CAS: 85565-81-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: RTECOMVXMVKIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-but-2-enal 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 4-(3,4-Dimethyl-6-methoxymethyl-cyclohex-3-enyl)-but-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Ionone Analogues. I–II

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.1571
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-but-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 aluminum isopropoxide 、 乙酸乙酯 作用下， 100.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 4-methoxy-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 4-Methoxy-2-butenal, a New Dienophile, and Notes on Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.28.80

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Convenient Benzonitrile Assembly
  作者：Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00844

  日期：2016.5.6

  The benzonitrile unit is widely found in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. Synthesis of benzonitriles has received considerable interests from the chemical community over the last few decades. Present synthetic protocols mainly rely on the pre-existing benzene core to install a cyano moiety. A new NHC-catalyzed [4 + 2]-benzannulation protocol is reported to assemble the benzonitrile

  苯甲腈单元广泛用于天然产品，药品和农用化学品中。在过去的几十年中，苯甲腈的合成已引起化学界的广泛关注。当前的合成方案主要依赖于预先存在的苯核来安装氰基部分。据报道，一种新的NHC催化的[4 + 2]苯甲酰化方案可组装苄腈框架。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizines by Cascade Conjugate Addition−Aldol Reactions
  作者：Ju-Yeon Bae、Hyo-Jun Lee、Seok-Ho Youn、Su-Hyun Kwon、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/ol101811c

  日期：2010.10.1

  N-centered heteroaromatic nucleophile for organocatalytic cascade reactions, pyrroles underwent the enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade conjugate addition−aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes that afford the highly functionalized chiral pyrrolizines bearing three consecutive stereocenters in good yields, high enantioselectivities (90−98% ee), and excellent diastereoselectivities

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。
• Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed nucleophilic dearomatization of alkyl pyridiniums
  作者：Darrin M. Flanigan、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c7sc02648j

  日期：——

  NHC-catalyzed nucleophilic dearomatization of alkyl pyridiniums has been achieved to generate 1,4-dihydropyridines with high enantioselectivity. This is a rare example of catalytic, asymmetric addition of a nucleophile to the activated pyridinium that prefers C-4 functionalization leading to the 1,4-dihydropyridine with high selectivity.

  已实现NHC催化烷基吡啶鎓的亲核脱芳香化反应，以生成具有高对映选择性的1,4-二氢吡啶。这是将亲核试剂催化，不对称加成到活化吡啶鎓上的罕见例子，该反应团倾向于C-4官能化，从而导致1,4-二氢吡啶具有高选择性。
• The Preparation of 4-Methoxy-2-butenal, a New Dienophile, and Notes on Related Compounds
  作者：Iwao Ichikizaki、Ching-Chun Yao、Yutaka Fujita、Yoshihiko Hasebe

  DOI：10.1246/bcsj.28.80

  日期：1955.1
• Syntheses of γ-Ionone Analogues. I–II
  作者：Atsuaki Arai、Iwao Ichikizaki

  DOI：10.1246/bcsj.34.1571

  日期：1961.11