瑞舒伐他汀钙Z5.1 | 488798-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 瑞舒伐他汀钙Z5.1
• 英文名称: Methyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-6-isopropyl-5-methoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyloxy)pyrimidine；methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-propan-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 488798-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₅S
• 分子量: 444.484
• InChiKey: AGPYGJCNZAEMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞舒伐他汀钙Z5.1 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-氨基-4-(4-氟苯基)-6-异丙基-嘧啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在无金属和温和条件下，用氨水直接胺基嘧啶-2-基甲苯磺酸酯

  摘要：

  在温和的条件下，已经开发了通过嘧啶-2-基甲苯磺酸酯与氨水直接胺化的嘧啶官能化伯胺的无金属合成方法。不需要任何催化剂或其他添加剂，即可在PEG-400中以优异的收率生成所需的嘧啶2-2-胺产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.01.034
• 作为产物：
  描述：

  瑞舒伐他汀钙中间体RSB-3 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 十甘醇 为溶剂， 以86%的产率得到瑞舒伐他汀钙Z5.1
  参考文献：
  名称：

  在聚乙二醇 400 中通过嘧啶-2-基磺酸酯与亲核试剂的交叉偶联反应合成 2-取代的嘧啶

  摘要：

  通过氧化、酯化以及嘧啶-2-的交叉偶联反应对容易获得的 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行顺序功能化，开发了一种温和且快速的合成 2-取代嘧啶的方法在室温下作为绿色反应介质，在 PEG-400 中使用 N、S 和 O 亲核试剂制备基磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258080

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Phenols and Anilines: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines
  作者：Zhengjun Quan、Fuqiang Jing、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300536

  日期：2013.12

  Pyrimidin‐2‐yl sulfonates, as an efficient reaction partner, which can be easily prepared from cheap commercial materials, were coupled with phenols and anilines to give a wide array of C2‐aryloxy‐ and arylaminopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  嘧啶-2-基磺酸盐作为一种有效的反应伙伴，可以轻松地从廉价的商业原料中制备，并与苯酚和苯胺偶联，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了良好的C2-芳氧基和芳基氨基嘧啶种类繁多的收率。 。
• Preparation of aminopyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040176401A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A 2-(N-methyl-N-methanesulfonylamino)pyrimidine compound of the formula (3): [R is a hydrocarbyl group], is prepared by the steps of: (I) reacting an isobutyrylacetate ester with 4-fluorobenzaldehyde and urea in the presence of a protonic compound and a metal salt; (II) oxidizing the reaction product of the step (I); (III) reacting the oxidation product of the step (II) with an organic sulfonyl halide or an organic sulfonyl anhydride; and (IV) reacting the reaction product of the step (III) with N-methyl-N-methanesulfonamide. 1

  公式（3）的2-（N-甲基-N-甲磺酰氨基）嘧啶化合物，其中 [R 为烃基]，的制备步骤如下：（I）在质子化合物和金属盐的存在下，将异丁酰乙酸酯与4-氟苯甲醛和脲反应；（II）氧化步骤（I）的反应产物；（III）将步骤（II）的氧化产物与有机磺酰卤或有机磺酰酐反应；（IV）将步骤（III）的反应产物与N-甲基-N-甲磺酰胺反应。
• Preparation of Aminopyrimidine Compounds
  申请人：Matsushita Akio

  公开号：US20080058520A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A 2-(N-methyl-N-methanesulfonylamino)pyrimidine compound of the formula (3): [R is a hydrocarbyl group], is prepared by the steps of: (I) reacting an isobutyrylacetate ester with 4-fluorobenzaldehyde and urea in the presence of a protonic compound and a metal salt; (II) oxidizing the reaction product of the step (I); (III) reacting the oxidation product of the step (II) with an organic sulfonyl halide or an organic sulfonyl anhydride; and (IV) reacting the reaction product of the step (III) with N-methyl-N-methanesulfonamide.

  化合物公式为（3）的2-（N-甲基-N-甲磺酰氨基）嘧啶化合物的制备步骤如下：（I）在质子化合物和金属盐的存在下，将异丁酰乙酸酯与4-氟苯甲醛和尿素反应；（II）氧化步骤（I）的反应产物；（III）将步骤（II）的氧化产物与有机磺酰卤或有机磺酰酐反应；（IV）将步骤（III）的反应产物与N-甲基-N-甲磺酰胺反应。
• EP1417180A4
  申请人：——

  公开号：EP1417180A4

  公开（公告）日：2004-10-27
• PREPARATION OF AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astrazeneca UK Limited

  公开号：EP1417180A1

  公开（公告）日：2004-05-12