2-氯-n-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-乙酰胺 | 380346-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 380346-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClFNO
• mdl: MFCD02725653
• 分子量: 215.655
• InChiKey: QRXAIIWZPWKFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-乙酰胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-decyl-2,3,6,7-tetrahydro-10-fluoro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有强抗真菌活性的新型吡嗪并 [2,1-a] 异喹啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  设计、合成了一系列新型吡嗪并 [2,1-a] 异喹啉化合物，并评估了它们的体外抗真菌活性。结果表明，所有标题化合物均表现出抗真菌活性。它们中的大多数表现出比先导化合物更强的抗真菌活性；化合物 7c 比氟康唑更有效地对抗三种测试的真菌菌株中的两种。这里介绍的研究为开发新型抗真菌剂提供了一种新的结构类型。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900279
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-氯-n-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS
  [FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R

  摘要：

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。

  公开号：

  WO2004112793A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯乙酰氯 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 2-氯-n-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 2-氯-n-[2-(4-氟-苯基)-乙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinazolinone compounds

  摘要：

  提供了一系列小分子，含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被用于治疗MC4-R介导的疾病时，对受试者有用。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。

  公开号：

  US07625909B2

文献信息

• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE SUBSTITUES
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2003099818A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A variety of low molecular weight, guanidino-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases. The compounds have the structure of Formulas (IA), (IB), or (IC): where the values of the variable are defined herein.

  提供了一种多种低分子量、含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。这些化合物在治疗MC4-R介导的疾病中很有用。这些化合物的结构如公式(IA)、(IB)或(IC)所示：其中变量的值在此处定义。
• Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists
  作者：Zong-Jie Gan、Yu-Hua Wang、Yun-Gen Xu、Ting Guo、Jun Wang、Qiao Song、Xue-Jun Xu、Shi-Yuan Hu、Yu-Jun Wang、De-Chuan Wang、De-Zhu Sun、Di Zhang、Tao Xi、Hao-Dong Li、Hai-Bo Zhang、Tai-Jun Hang、Hong-Guo Lu、Jing-Gen Liu

  DOI：10.1039/c5ob00350d

  日期：——

  11aproduces potent peripheral antinociception.

  11a产生强效的外周止痛作用。

• Novel chromenyl-based 2-iminothiazolidin-4-one derivatives as tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Dilep Kumar Sigalapalli、Venkatesh Pooladanda、Manasa Kadagathur、Sravanthi Devi Guggilapu、Jaya Lakshmi Uppu、Chandraiah Godugu、Nagendra Babu Bathini、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128847

  日期：2021.2

  Abstract Here-in, we present molecular design, chemical synthesis and evaluation of novel chromenyl-based 2-iminothiazolidin-4-one derivatives as tubulin polymerization inhibitors. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicities against A549 (lung cancer), MDA-MB-231 and BT-471 (breast cancer), HepG2 (liver cancer) and HCT-116 (colon cancer) cell lines by MTT assay

  摘要 在此，我们介绍了作为微管蛋白聚合抑制剂的新型色烯基 2-iminothiazolidin-4-one 衍生物的分子设计、化学合成和评价。通过 MTT 测定评估新合成的化合物对 A549（肺癌）、MDA-MB-231 和 BT-471（乳腺癌）、HepG2（肝癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的体外细胞毒性. 在合成的化合物中，化合物12b对MDA-MB-231细胞系显示出优异的抗癌活性，IC50值为0.95±1.88 μM，并在正常人支气管上皮细胞（Beas-2B）中被证实是安全的。使用形态学观察、AO/EB 和 DAPI 染色程序观察由铅 12b 诱导的细胞凋亡。更多，通过 JC-1 染色还观察到线粒体膜去极化的剂量依赖性增加。膜联蛋白 V-FITC/PI 测定证实 12b 诱导早期细胞凋亡。此外，细胞周期分析表明，MDA-MB-231 细胞在亚 G2/M 期停滞，并抑制微管蛋白聚合，IC50