(S)-pent-4-en-2-ylbenzene | 78330-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-pent-4-en-2-ylbenzene
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-1-pentene；(S)-4-phenyl-1-pentene；4-phenyl-1-pentene；[(2S)-pent-4-en-2-yl]benzene
• CAS: 78330-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: VUXTURSVFKUIRT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pent-4-en-2-ylbenzene 在 咪唑 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 2C₁₉H₂₆*Zr⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 phthioceranic acid
  参考文献：
  名称：

  高效，收敛和对映选择性合成苯硫cer酸

  摘要：

  已经开发了一种新的策略，可以高度简洁，收敛和对映选择性地获得聚脱氧丙酸酯。ZACA-Pd催化的乙烯基化用于制备较小的脱氧丙酸酯片段，然后两个关键的连续Cu催化的立体控制的sp 3 –sp 3交叉偶联反应使较小的结构单元收敛组装，从而形成了具有出色立体选择性的长聚脱氧丙酸酯链。我们采用了这种策略，仅用8个最长的线性步骤就可以完全合成结核分枝杆菌细胞壁脂质的关键成分苯硫醚酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201503818
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl diisopropylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-pent-4-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯的原脱硼化：叔烷基立体中心的不对称合成

  摘要：

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja1084207

文献信息

• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。
• Macrocyclic diphosphine ligands in asymmetric carbon-carbon bond-forming reactions
  作者：Michael Widhalm、Petra Wimmer、Gerd Klintschar

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06251-1

  日期：1996.10

  and N2P2 coordination sites owing their chirality from the incorporation of an axial-chiral binaphthyl unit were used as chiral auxiliaries in transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. Three model reactions were investigated, and enantioselectivities are discussed on the basis of accepted mechanistic pathways by using X-ray structural analyses.

  七个手性大环配体具有潜在的O 2 P 2和N 2 P 2配位点，这是由于它们通过引入轴-手性联萘单元而获得的手性，被用作过渡金属催化的碳-碳键形成反应中的手性助剂。研究了三个模型反应，并使用X射线结构分析在公认的机理途径的基础上讨论了对映选择性。
• One-Step Homologation for the Catalytic Asymmetric Synthesis of Deoxypropionates
  作者：Shiqing Xu、Haijun Li、Masato Komiyama、Akimichi Oda、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201604478

  日期：2017.1.1

  A one‐step homologation protocol for the synthesis of natural products containing deoxypropionate motif is described by the combination of Zr‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)‐Pd‐catalyzed vinylation and ZACA–oxidation reaction. In contrast to most other synthetic strategies used to date that typically require three steps per deoxypropionate unit due to the functional‐group interconversions

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。
• All-Catalytic, Efficient, and Asymmetric Synthesis of α,ω-Diheterofunctional Reduced Polypropionates via “One-Pot” Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination−Pd-Catalyzed Cross-Coupling Tandem Process
  作者：Tibor Novak、Ze Tan、Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja043534z

  日期：2005.3.9

  A highly efficient method for the synthesis of stereochemically pure (>/=99% ee and >50/1 dr) alpha,omega-diheterofunctional reduced polypropionates has been developed. The essential features of the method are represented by the conversion of inexpensive styrene into 2-methyl-4-phenyl-1-pentanol (1) in 50% yield over two steps from styrene via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA) reaction

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，
• Titanium(IV)-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Alcohols, Silyl Ethers, and Acetals under Carbon Allylation
  作者：Manfred Braun、Wolfgang Kotter

  DOI：10.1002/anie.200352128

  日期：2004.1.16