3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-1-ylium | 1430119-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-1-ylium
• 英文别名: Methyl-[4-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]oxidanium；methyl-[4-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]oxidanium
• CAS: 1430119-44-0；1453084-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃O
• 分子量: 279.282
• InChiKey: JIAAUEJDDZPZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-1-ylium
  参考文献：
  名称：

  超强酸中（三氟甲基）乙炔的区域控制加氢芳基化：CF3-取代的1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  研究了芳基（三氟甲基）取代的炔烃和芳烃在三氟甲磺酸和氟磺酸中的反应。这些反应以 100% 的区域选择性进行，以高产率得到 1,1-二芳基-2-三氟甲基乙烯。根据后处理条件，在产物混合物中也检测到 3,3,3-三氟-1,1-二芳基丙-1-醇。通过光谱和理论方法研究了反应机理。DFT 计算证实了三氟甲基化乙烯基阳离子的高反应性。通过 1H、13C 和 19F NMR 光谱观察到稳定的 2,2,2-三氟乙基化碳阳离子反应中间体。在溴化铝处理下，3,3,3-三氟-1-苯基丙炔与苯反应生成1,3,3-三苯基茚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201375

文献信息

• Reactions of trifluoromethyl-substituted arylacetylenes with arenes in superacids
  作者：H. M. H. Alkhafaji、D. S. Ryabukhin、V. M. Muzalevskiy、L. V. Osetrova、A. V. Vasilyev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428013030032

  日期：2013.3

  Protonation of the C≡C bond in trifluoromethyl-substituted arylacetylenes ArC≡CCF3 by the action of superacids (CF3SO3H or HSO3F) generates vinyl cations ArC+=CHCF3 which react with arenes Ar′H to give alkenes Ar(Ar′)C=CHCF3. Protonation of the latter at the C=C bond in the reaction medium yields stable cations Ar(Ar′)C+-CH2CF3 which are converted into E/Z-isomeric alkenes Ar(Ar′)C=CHCF3 and/or alcohols

  在三氟甲基-取代的arylacetylenes的C≡C键的质子化ArC≡CCF 3由超酸的作用（CF 3 SO 3 H或HSO 3 F）产生的乙烯基的阳离子弧+ = CHCF 3，其与芳烃反应Ar'H，得到烯烃Ar（Ar'）C = CHCF 3。后者在反应介质中C = C键处的质子化产生稳定的阳离子Ar（Ar'）C + -CH 2 CF 3，这些阳离子转化为E / Z异构烯烃Ar（Ar'）C = CHCF 3和/由于超酸反应溶液的淬灭而产生的醇或Ar（Ar'）C（OH）CH 2 CF 3醇。
• Regiocontrolled Hydroarylation of (Trifluoromethyl)acetylenes in Superacids: Synthesis of CF₃-Substituted 1,1-Diarylethenes
  作者：Haider M. H. Alkhafaji、Dmitry S. Ryabukhin、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksander V. Vasilyev、Georgy K. Fukin、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201375

  日期：2013.2

  trifluoromethylated vinyl cations was confirmed by DFT calculations. The stable 2,2,2-trifluoroethylated carbocation reaction intermediates were observed by 1H, 13C, and 19F NMR spectroscopy. Under treatment with aluminium bromide, the reaction of 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyne with benzene formed 1,3,3-triphenylindene. The hydration of aryl(trifluoromethyl) alkynes in sulfuric or trifluoroacetic acids smoothly produced

  研究了芳基（三氟甲基）取代的炔烃和芳烃在三氟甲磺酸和氟磺酸中的反应。这些反应以 100% 的区域选择性进行，以高产率得到 1,1-二芳基-2-三氟甲基乙烯。根据后处理条件，在产物混合物中也检测到 3,3,3-三氟-1,1-二芳基丙-1-醇。通过光谱和理论方法研究了反应机理。DFT 计算证实了三氟甲基化乙烯基阳离子的高反应性。通过 1H、13C 和 19F NMR 光谱观察到稳定的 2,2,2-三氟乙基化碳阳离子反应中间体。在溴化铝处理下，3,3,3-三氟-1-苯基丙炔与苯反应生成1,3,3-三苯基茚。