1-[3-(4-tert-butylbenzoyl)propyl]-4-hydroxypiperidine fumarate | 97928-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(4-tert-butylbenzoyl)propyl]-4-hydroxypiperidine fumarate
• 英文别名: 1-[4-(tert-Butyl)phenyl]-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one fumarate；(E)-but-2-enedioic acid;1-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 97928-19-3
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 419.518
• InChiKey: DBIBSCURYREXDF-WLHGVMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 4'-叔丁基-4-氯丁酰苯 在 potassium iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 4-甲基-2-戊酮 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到1-[3-(4-tert-butylbenzoyl)propyl]-4-hydroxypiperidine fumarate
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives

  摘要：

  通式I的化合物：##STR1##其中R.sup.1代表噻吩基团，或者是一个苯基团，可以选择地被卤素（优选氟或氯）原子、较低的烷氧基或较低的烷基团取代，R.sup.2代表氢或卤素（优选氟）原子、较低的烷氧基或较低的烷基团，R.sup.3代表氢或卤素（优选氟）原子、较低的烷硫基、较低的烷氧基或较低的烷基团，或者含有5或6个碳原子的环烷基团，或者是通式的一个基团：##STR2##其中R.sup.4和R.sup.5分别代表氢原子或较低的烷基团，R.sup.6代表环烷基、羟甲基、羧基或较低的烷氧羰基团，W代表一个羰基##STR3##或一个羟甲亚基[即--CH(OH)--]团，以及其药理学上可接受的盐具有强效的选择性组胺H.sub.1-受体阻滞和钙拮抗作用，并且在治疗各种呼吸道、过敏和心血管疾病状态方面具有重要意义。这些新化合物可以通过基于α-取代苄卤化物与N-(苯甲酰基丙基或苯基-羟基丙基)-4-羟基哌啶的缩合反应或二取代甲氧基哌啶与苯甲酰基卤化物或苯基-羟基丙基卤化物的缩合反应制备，随后必要时去除保护基。

  公开号：

  US04550116A1

文献信息

• US4550116A
  申请人：——

  公开号：US4550116A

  公开（公告）日：1985-10-29
• Piperidine derivatives
  申请人：Fordonal, S.A.

  公开号：US04550116A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Compounds of the general formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a thienyl group, or a phenyl group optionally substituted by a halogen (preferably fluorine or chlorine) atom, a lower alkoxy or lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen or halogen (preferably fluorine) atom, a lower alkoxy or lower alkyl group, R.sup.3 represents a hydrogen or halogen (preferably fluorine) atom, a lower alkylthio, lower alkoxy or lower alkyl group, or a cycloalkyl group containing 5 or 6 carbon atoms, or a group of the general formula: ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 singly each represents a hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.6 represents a cycloalkyl, hydroxymethyl, carboxy or lower alkoxycarbonyl group, and W represents a carbonyl ##STR3## or a hydroxymethylene [viz. --CH(OH)--] group, and pharmacologically acceptable salts thereof possess potent selective Histamine H.sub.1 -receptor blocking and calcium antagonist properties and are of interest in the treatment of a variety of respiratory, allergenic and cardiovascular disease states. The new compounds can be prepared by various methods based on the condensation of .alpha.-substituted benzyl halides with N-(benzoylpropyl or phenyl-hydroxypropyl)-4-hydroxy piperidines or condensation of di-substituted-methoxy-piperidines with a benzoylpropyl halide or a phenyl-hydroxypropyl-halide followed, where necessary, by removal of protecting groups.

  通式I的化合物：##STR1##其中R.sup.1代表噻吩基团，或者是一个苯基团，可以选择地被卤素（优选氟或氯）原子、较低的烷氧基或较低的烷基团取代，R.sup.2代表氢或卤素（优选氟）原子、较低的烷氧基或较低的烷基团，R.sup.3代表氢或卤素（优选氟）原子、较低的烷硫基、较低的烷氧基或较低的烷基团，或者含有5或6个碳原子的环烷基团，或者是通式的一个基团：##STR2##其中R.sup.4和R.sup.5分别代表氢原子或较低的烷基团，R.sup.6代表环烷基、羟甲基、羧基或较低的烷氧羰基团，W代表一个羰基##STR3##或一个羟甲亚基[即--CH(OH)--]团，以及其药理学上可接受的盐具有强效的选择性组胺H.sub.1-受体阻滞和钙拮抗作用，并且在治疗各种呼吸道、过敏和心血管疾病状态方面具有重要意义。这些新化合物可以通过基于α-取代苄卤化物与N-(苯甲酰基丙基或苯基-羟基丙基)-4-羟基哌啶的缩合反应或二取代甲氧基哌啶与苯甲酰基卤化物或苯基-羟基丙基卤化物的缩合反应制备，随后必要时去除保护基。