(E)-1,2,3,4-tetrabromobut-2-ene | 29365-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2,3,4-tetrabromobut-2-ene
• CAS: 29365-87-5
• 化学式: C₄H₄Br₄
• 分子量: 371.692
• InChiKey: GXBKRAFCDNJRCL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,3,4-tetrabromobut-2-ene 、 dimethyl 2-(3-butenyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到dimethyl (E)-2-(but-3-en-1-yl)-2-(2,3,4-tribromobut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  邻二溴代烯烃作为保护炔烃的闭环复分解：大环烯炔的合成方法。

  摘要：

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02595
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁烯-1,4-二醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(E)-1,2,3,4-tetrabromobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  邻二溴代烯烃作为保护炔烃的闭环复分解：大环烯炔的合成方法。

  摘要：

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02595

文献信息

• 1,5-Cyclooctadiyne. Preparation and Reactivity
  作者：Else Kloster-Jensen、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19750580121

  日期：——

  1,5-Cyclooctadiyne 1 was isolated in 2 percent yield from polymerized butatriene 5. Other oligomers of 5 were detected in the reaction mixture by combined GLC./MS. analysis but have not been identified. Diels-Alder adducts of 1 with two equivalents of 1,3-butadiene and of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene have been prepared. In the presence of strong base 1 isomerized to cyclooctatetraene. 5 was reformed

  从聚合的丁三烯5中以2％的产率分离出1,5-环辛二炔1。通过组合的GLC./MS在反应混合物中检测到其他5的低聚物。分析，但尚未确定。狄尔斯-阿德耳加合物1与1,3-丁二烯的两个当量和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的已经制备。在强碱1存在下，异构化为环辛酸酯。5通过1的光解进行了重整。尝试制备1的过渡金属配合物失败。环应变和环过环相互作用对1反应性的影响讨论。预测5到1的二聚化会强烈放热。
• Thiocyanato-butenes as inhibitors of microorganism growth
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04962123A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A halogenated ethylene compound of the formula: X CR.sub.1 R.sub.2 C(Y.sub.1).dbd.C(Y.sub.2)CR.sub.1 R.sub.2 SCN where R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, optionally substituted alkyl or together form a cyclohexyl group; X is bromine, chlorine or iodine and Y.sub.1 and Y.sub.2 are chlorine, bromine or iodine. A compound of this type is 2,3-dibromo-1-chloro-4-thiocyanato-2-butene. The compound has good anti-fungal and anti-bacterial properties. The compound can be used as an industrial biocide.

  一种卤代乙烯化合物的化学式为：X CR.sub.1 R.sub.2 C(Y.sub.1).dbd.C(Y.sub.2)CR.sub.1 R.sub.2 SCN，其中R.sub.1和R.sub.2为氢，可选择性地替代为烷基或共同形成环己基基团；X为溴、氯或碘，Y.sub.1和Y.sub.2为氯、溴或碘。这种类型的化合物是2,3-二溴-1-氯-4-硫氰酸-2-丁烯。该化合物具有良好的抗真菌和抗细菌性能。该化合物可用作工业生物杀菌剂。
• Cycloaddition Reactions of Cobalt-Complexed Macrocyclic Alkynes: The Transannular Pauson–Khand Reaction
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Byron A. Boon、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01369

  日期：2017.8.4

  ring-closing metathesis reactions followed by complexation with dicobalt octacarbonyl. Several reaction modalities of these macrocyclic complexes were uncovered. In addition to the first successful transannular Pauson–Khand reactions, other intermolecular and transannular cycloaddition reactions included intermolecular Pauson–Khand reactions, transannular [4 + 2] cycloaddition reactions, intermolecular [2

  Pauson-Khand反应是通过有效的[2 + 2 + 1]二苯甲醚炔烃与烯烃的环加成反应来合成环戊烯酮的有力工具。尽管分子间和分子内的变体是众所周知的，但是该反应的跨环版本是未知的，并且是这项研究的基础。大环烯炔和二烯炔配合物很容易通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的氧化大环化或闭环易位反应，然后与二钴二羰基八羰基配合而合成。这些大环配合物的几种反应方式被发现。除了第一个成功的跨环形波森-汉德反应之外，其他分子间和跨环形环加成反应还包括分子间波森-汉德反应，跨环[4 + 2]环加成反应，分子间[2 + 2 + 2]环加成反应和分子间[2 + 2 +1 + 1]环加成反应。介绍了每个过程的结构和反应要求。
• Ring-Closing Metathesis with Vicinal Dibromoalkenes as Protected Alkynes: A Synthetic Approach to Macrocyclic Enynes
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Robert G. Iafe、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02595

  日期：2015.11.6

  A new strategy to access macrocyclic enynes was developed. To block undesired ene–yne cyclization pathways, alkynes were protected via bromination and the resultant acyclic vic-(E)-dibromotrienes participated in selective ene–ene ring closing metathesis reactions. Zinc-promoted deprotection of (E)-dibromodienes provided macrocyclic enynes in high yields.

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。