4-(tert-butoxy)-3-hydroxybutanenitrile | 141077-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butoxy)-3-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: 4-tert-Butoxy-3-hydroxybutanenitrile；3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanenitrile
• CAS: 141077-80-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QMZBRCSTFKEQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基缩水甘油醚 、 氰化钾 在 salcomine 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到4-(tert-butoxy)-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal(II) Schiff base complexes as catalysts for the high-regioselective conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles in glycol solvents

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 3-羟基丙腈衍生物制备方法，该方法涉及环氧化物与氰化钾在乙二醇溶剂中，在希夫碱络合物作为催化剂存在下的开环反应。该方法在中性温和的条件下进行，具有高产率和高区域选择性。因此，可在室温下轻松获得几种 β-羟基腈，它们是生物活性分子的有用中间体。

  DOI：

  10.1139/v06-158

文献信息

• Facile conversion of epoxides to β-hydroxy nitriles under anhydrous conditions with lithium cyanide
  作者：James A. Ciaccio、Catherine Stanescu、Jongnic Bontemps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91639-3

  日期：1992.3

  Functionalized epoxides are easily and efficiently converted to β-hydroxy nitriles in good yield with high regio- and stereoselectivity upon treatment with lithium cyanide in refluxing anhydrous THF. The conditions described permit a one-pot conversion of epoxide to 1,3-amino alcohol via hydride reduction of the nitrile.

  在回流的无水THF中用氰化锂处理后，官能化的环氧化物可以轻松，有效地以高收率和高选择性以及高选择性转化为β-羟基腈。所描述的条件允许通过腈的氢化物还原将环氧一锅转化为1,3-氨基醇。
• Synthesis of β-hydroxy nitriles and 1,3-amino alcohols from epoxides using acetone cyanohydrin as a LiCN precursor
  作者：James A. Ciaccio、Michael Smrtka、William A. Maio、David Rucando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.039

  日期：2004.9

  The reaction of acetone cyanohydrin with MeLi affords a LiCN·acetone complex that can be made to react with epoxides in THF, either in one-pot or using isolated samples of the cyanide complex, to cleanly afford β-hydroxy nitriles upon aqueous workup; in situ hydride reduction of nitriles affords 1,3-amino alcohols.

  丙酮氰醇与MeLi的反应可制得LiCN·丙酮络合物，可将其与THF中的环氧化物反应，可以一锅法或使用氰化物络合物的分离样品，经水后处理干净地得到β-羟基腈。原位氢化还原腈可得到1,3-氨基醇。