(9H-carbazol-9-yl) (3,4-dichlorophenyl) methanone | 500587-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl) (3,4-dichlorophenyl) methanone
• 英文别名: (9H-carbazol-9-yl)(3,4-dichlorophenyl)methanone；9H-carbazol-9-yl(3,4-dichlorophenyl)-Methanone；carbazol-9-yl-(3,4-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 500587-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 340.208
• InChiKey: MCXTWVQJBISQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 、 咔唑 在 三氟乙酸酐 、 磷酸 作用下， 反应 2.66h， 以62%的产率得到(9H-carbazol-9-yl) (3,4-dichlorophenyl) methanone
  参考文献：
  名称：

  TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells

  摘要：

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。

  DOI：

  10.1039/c4ob00686k

文献信息

• Manipulating the Stacking of Triplet Chromophores in the Crystal Form for Ultralong Organic Phosphorescence
  作者：Nan Gan、Xuan Wang、Huili Ma、Anqi Lv、He Wang、Qian Wang、Mingxing Gu、Suzhi Cai、Yanyun Zhang、Lishun Fu、Meng Zhang、Chaomin Dong、Wei Yao、Huifang Shi、Zhongfu An、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201907572

  日期：2019.10

  Provided here is evidence showing that the stacking between triplet chromophores plays a critical role in ultralong organic phosphorescence (UOP) generation within a crystal. By varying the structure of a functional unit, and different on-off UOP behavior was observed for each structure. Remarkably, 24CPhCz, having the strongest intermolecular interaction between carbazole units exhibited the most

  这里提供的证据表明，三重态生色团之间的堆叠在晶体内超长有机磷光（UOP）产生中起关键作用。通过改变功能单元的结构，对于每种结构，观察到不同的开关UOP行为。值得注意的是，在咔唑单元之间具有最强分子间相互作用的24CPhCz表现出最令人印象深刻的UOP，具有1.06 s的长寿命和2.5％的磷光量子产率。34CPhCz显示双重发射UOP和热激活延迟荧光（TADF），磷光寿命适度降低，为770 ms，而35CPhCz仅显示TADF，这是由于三重态生色团之间不存在强电子偶联。