4-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole | 1371535-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1-methyl-1H-indole；4-(bromomethyl)-1-methylindole
• CAS: 1371535-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: HDOVEAMXWVLJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3R,4S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y)benzo[h]quinazolin-4(3H)-one 、 4-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-anhydro-2,3-dideoxy-3-{6-[(1-methyl-1H-indol-4-yl)methyl]-4-oxobenzo[h]quinazolin-3(4H)-yl}-L-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的二氢苯并喹唑啉酮化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2012047702A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的二氢苯并喹唑啉酮化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2012047702A1

文献信息

• DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20130184298A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention is directed to dihydrobenzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式（I）的二氢苯并喹唑酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗通过M1受体介导的疾病。
• Palladium‐Catalyzed Inward Isomerization Hydroaminocarbonylation of Alkenes
  作者：Xian-Jin Zou、Zhao-Xing Jin、Hui-Yi Yang、Fei Wu、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202406226

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed inward isomerization and hydraminocarbonylation of unactivated alkenes for the synthesis of α-aryl carboxylic amides has been developed. The combination isomerization-responsible catalyst and hydrocarbonylation-responsible catalyst was found to be a highly effective strategy to render the reaction feasible. The reaction shows highly functional group compatibility and site-selectivity

  开发了一种新型的钯催化未活化烯烃的向内异构化和氢氨基羰基化用于合成 α-芳基羧酰胺。研究发现，异构化催化剂和烃酰化催化剂的组合是使反应可行的高效策略。该反应表现出高度的官能团相容性和位点选择性。
• US8664234B2
  申请人：——

  公开号：US8664234B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• [EN] DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012047702A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is directed to dihydrobenzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的二氢苯并喹唑啉酮化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。