CA192 | 16531-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: CA192
• 英文别名: N-(2-indol-3-yl-ethyl)-N-methyl-benzamide；N-(2-Indol-3-yl-aethyl)-N-methyl-benzamid；N-Benzoyl-N-methyl-tryptamin；N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylbenzamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 16531-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ZPDMLLQYFDAZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CA192 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 CA192
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin

  摘要：

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/b518019h

文献信息

• Manske, Canadian Journal of Research, 1931, vol. 4, p. 275,281
  作者：Manske

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin
  作者：Carine Aubry、A. James Wilson、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri、Jean-Didier Maréchal、Michael J. Sutcliffe

  DOI：10.1039/b518019h

  日期：——

  We present the design, synthesis, and biological activity of three classes of tryptamine derivatives, which are non-planar analogues of the toxic anti-cancer agent fascaplysin. We show these compounds to be selective inhibitors of CDK4 over CDK2, the most active compound 9q has an IC50 for the inhibition of CDK4 of 6 µM.

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。
• Iridium-Catalyzed Aza-Spirocyclization of Indole-Tethered Amides: An Interrupted Pictet–Spengler Reaction
  作者：Pablo Gabriel、Alex W. Gregory、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02194

  日期：2019.9.6

  A mild, reductive spirocyclization of indole-linked amides and lactams for the efficient and selective synthesis of aza-spirocyclic indoline products is described. The catalytic reductive activation of tertiary amides or lactams by Vaska's complex with tetramethyldisiloxane as the terminal reductant allowed iminium ion formation, before a diastereoselective 5-endo-trig spirocyclization of the tethered

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。