2-氯乙基4-甲基苯甲酸酯 | 125288-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯乙基4-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-chloroethyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 4-Methylbenzoic acid, 2-chloroethyl ester
• CAS: 125288-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: WZQBXMZRSKRWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基4-甲基苯甲酸酯 在 disodium telluride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Hitomi; Padmanabhan, Seetharamaiyer; Ogawa, Takuji, Chemistry Letters, 1989, p. 1017 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-氯乙基4-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化Ç SP3 -O用有机过氧化物未活化的烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  一种有效的铜催化的Ç SP3 -O过氧化物与卤代烷耦合进行说明。在温和的条件下获得了高产量的产品。显著，除了伯烷基卤化物，仲烷基卤代烃也可应用于该系统。新的反应系统可以耐受多种有机过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.085

文献信息

• A New Synthetic Method for Haloalkyl Carboxylic Esters from the Radical Ring Cleavage of Cyclic Acetals with Haloform
  作者：Lin Hai-xia、Xu Liang-heng、Huang Nai-ju

  DOI：10.1080/00397919708005032

  日期：1997.1

  Abstract A one-pot reaction of cyclic acetals with haloform catalyzed by AIBN(2,2′-azobisisobutyronitrile) provides a novel convenient way to prepare directly haloalkyl carboxylic esters in good yields.

  摘要 AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）催化环缩醛与卤仿的一锅反应为直接以良好的收率制备卤代烷基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。
• Transition-Metal-Free Aerobic Oxidative Cleavage of CC Bonds in α-Hydroxy Ketones and Mechanistic Insight to the Reaction Pathway
  作者：Hui Liu、Chao Dong、Zeguang Zhang、Peiyu Wu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201207206

  日期：2012.12.7

  Clear cut: For the title reaction, O2, the ideal oxidant, was used as the only oxidizing reagent. The dimer intermediate (see scheme) and isotopic labeling control experiments with 18O2 partially disclosed the reaction mechanism.

  清晰：对于标题反应，使用理想的氧化剂O 2作为唯一的氧化剂。用18 O 2进行的二聚体中间体（参见方案）和同位素标记对照实验部分揭示了反应机理。
• Synthesis and Activity Against HBV of Novel <i>Tetra-</i>Seconucleoside Analogues of Dyphlline Having the Acyclic Chains of ACV and HBG
  作者：El Sayed H. El Ashry、Laila F. Awad、Nagwa Rashed、Adel AbdelRahman、Hana A. Rasheed

  DOI：10.1080/15257770701845329

  日期：2008.2.8

  Selective alkylation of dyphylline (1) with (2-acetoxyethoxy)methyl bromide (2a) or 4-acetoxybutyl bromide (2b) afforded 3′-O-[(acetoxyethoxy)methyl]dyphylline (3a) and 3′-O-(4-acetoxybutyl)-dyphylline (3b), respectively. A trans esterification process rather than alkylation of the dihydroxy-propyl side chain in 1 had taken place during the reaction with 2-p-toluoyloxy)ethyl chloride (5) to afford

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）或4-乙酰氧基丁基溴（2b）对茶碱（1）进行选择性烷基化，得到3'-O-[（（乙酰氧基乙氧基）甲基]茶碱（3a）和3'-O-（4 -乙酰氧基丁基）-茶碱（3b）。在与2-对甲苯甲酰氧基）乙基氯（5）反应的过程中，发生了酯交换过程，而不是二羟丙基侧链的烷基化反应，得到了各自的3'-甲苯甲酰氧基衍生物7，而不是预期的3'。 -O-[（对甲苯甲酰氧基）乙基]-茶碱（6）。3a，b和7的脱酰作用分别得到4a，b和1。已对针对乙肝病毒的选定化合物进行了病毒筛选。
• An Effective Method for the Construction of Esters Using Cs₂CO₃ as Oxygen Source
  作者：Lanhui Ren、Lianyue Wang、Ying Lv、Guosong Li、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02479

  日期：2015.11.6

  An effective method for the construction of esters from acyl chloride and halohydrocarbon using Cs2CO3 as an oxygen source was achieved for the first time. The methodology has a wide scope of substrates and can be scaled up. The study of a preliminary reaction mechanism demonstrated that the 0 in the products comes from Cs2CO3 and this esterification proceeds through a free radical reaction. It was also found that CO2 can also be used in this esterification reaction as an oxygen source.
• SUZUKI, HITOMI;PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER;OGAWA, TAKUJI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1017-1020
  作者：SUZUKI, HITOMI、PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——