1-(pyrazin-2-yl)-1H-indole | 1123198-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrazin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Pyrazin-2-ylindole
• CAS: 1123198-12-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: JUSXUZQNQSDHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯辛烷 、 1-(pyrazin-2-yl)-1H-indole 在 2,2'-联吡啶 、 (thf)₂NiBr₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化吲哚与未活化的烷基氯的 CH 烷基化：Ni(i)/Ni(iii) 途径的证据。

  摘要：

  描述了一种温和有效的镍催化方法，用于将未活化的伯烷基氯和仲烷基氯与吲哚和吡咯的 CH 键偶联，该方法表现出高水平的化学和区域选择性。该反应在反应条件下耐受多种官能团，例如卤化物、烯基、炔基、醚、硫醚、呋喃基、吡咯基、吲哚基和咔唑基，包括无环和环状烷基。机理研究强调烷基化通过单电子转移 (SET) 过程进行，并以 Ni(i) 物质为活性催化剂。总体而言，烷基化遵循 Ni(i)/Ni(iii) 途径，涉及烷基氯的影响速率的两步单电子氧化加成。

  DOI：

  10.1039/c9sc01446b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(pyrazin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CHH氨甲基化与光氧化还原催化配合使用的活化继电器

  摘要：

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01261

文献信息

• Metal-free regioselective C-3 acetoxylation of N-substituted indoles: crucial impact of nitrogen-substituent
  作者：Vineeta Soni、Ulhas N. Patel、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c5ra10428a

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective C-3 acetoxylation of the N-substituted indoles with PhI(OAc)2 is described under mild reaction conditions. This method tolerates a broad range of functional groups with moderate to good yields. The π-electron-deficient aryl-substituents on the N-atom of indoles and the acidic reaction medium remarkably favor C-3 acetoxylation.

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。
• A General Nickel-Catalyzed Method for C−H Bond Alkynylation of Heteroarenes Through Chelation Assistance
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.201605306

  日期：2017.2.24

  A general nickel‐catalyzed method for the alkynylation of heteroarenes through monodentate chelation assistance is described. Many heterocycles, including indoles, pyrroles, imidazoles, and pyrazole, efficiently coupled with (triisopropylsilyl)alkynyl bromide, and synthetically important functional groups, such as halides, ether, nitrile, and nitro, are tolerated. Synthetic applicability of this Ni‐catalyzed

  描述了一种通过单齿螯合辅助的镍催化杂芳烃烷基化的通用方法。可以耐受许多杂环，包括吲哚，吡咯，咪唑和吡唑，它们可以有效地与（三异丙基甲硅烷基）炔基溴化物以及合成上重要的官能团（例如卤化物，醚，腈和硝基）偶联。通过去除三异丙基甲硅烷基并进一步官能化为三唑基，苯并呋喃基和炔基芳烃衍生物，可以证明这种镍催化方法的合成适用性。吲哚炔基化的初步机理研究表明，该反应通过动力学相关的CH活化进行，并遵循两电子氧化还原途径。具有催化作用的Ni物种，即[（Phen）3 Ni] NiBr分离出4个（PheN = 1,10-菲咯啉）并对其结构进行了表征。
• ARYLPYRIDINONE ITK INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATION AND CANCER
  申请人：Confluence Life Sciences, Inc.

  公开号：US20150210671A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Disclosed herein are arylpyridinone compounds and compositions useful in the treatment of ITK mediated diseases, such as inflammation, having the structure of Formula (I): wherein Ar, R 2 , R 4 , R 5 , n and X are as defined in the detailed description. Methods of inhibition of ITK activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种芳基吡啶酮化合物和组合物，用于治疗ITK介导的疾病，如炎症，其结构如下式（I）所示：其中Ar、R2、R4、R5、n和X的定义如详细描述中所述。还提供了在人类或动物主体中抑制ITK活性的方法。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Yuan-Jiang Pan、Jie-Ping Wan、Yun-Feng Chai、Jian-Mei Wu

  DOI：10.1055/s-0028-1087350

  日期：2008.12

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide analogues which were simply prepared from the condensation reaction of an aldehyde with an amide or urea were found to be efficient ligands in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various azole nucleophiles. The newly developed ligand showed broad application scope in this conversion. Compounds including imidazoles, benzoimidazoles, pyrrole, indole, and benzotriazole were successfully arylated with diversified aromatic halides to give corresponding products in moderate to excellent yields.

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。
• Manganese(I)‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Diheteroarylation of Allenes: Combination of C−H Activation and Smiles Rearrangement
  作者：Shi‐Yong Chen、Xiang‐Lei Han、Jia‐Qiang Wu、Qingjiang Li、Yunyun Chen、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201704952

  日期：2017.8.7

  functional molecules. A MnI-catalyzed 1,2-diheteroarylation of allenes via a C−H activation/Smiles rearrangement cascade is presented. The reaction occurred under additive-free or even solvent-free conditions, which allowed the creation of two C−C and one C−N bonds in a single operation. A series of structurally diverse bicyclic or tricyclic compounds bearing an exocyclic double bond were constructed in

  杂芳烃是功能分子中重要的结构基序。提出了一个Mn I通过CH-H / Smiles重排级联反应催化的1，2-二烯丙基异戊烯基化反应。该反应在无添加剂甚至无溶剂的条件下发生，这允许在一次操作中生成两个C C和一个C N键。一系列结构良好的具有环外双键的双环或三环化合物以优异的效率构建。产物的脱羧开环导致邻位双杂芳基的容易合成。演示了合成应用，并进行了初步的力学研究。