3-methyloxy-2-phenyl-4-quinolinecarbonyl chloride | 174636-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyloxy-2-phenyl-4-quinolinecarbonyl chloride
• 英文别名: 3-methoxy-2-phenylquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 174636-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: AFLYMZREWJXYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1-苯肼 、 3-methyloxy-2-phenyl-4-quinolinecarbonyl chloride 在 三乙胺 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到N'-ethyl-3-methyloxy-N',2-diphenyl-4-quinolinecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE-4-CARBOXYLIC HYDRAZIDES AS NK-2/NK-3 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] HYDRAZIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 4-QUINOLEINE SUBSTITUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NK-2/NK-3

  摘要：

  本发明公开了一种化合物，其化学式为（I）：其中：R1是芳基或杂环芳基；R2是羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基，氨基，NR'R'或C1-6烷基-NR'R'，其中R'和R'分别选择自氢和C1-4烷基，且R'和R'与它们连接的氮原子一起形成一个饱和的含氮3-7成员杂环，该杂环可以包含另一个氮原子，并且可以被上述定义的NR'R'取代，或者R2是被上述定义的NR'R'取代的C1-6烷氧基；R3是氢或C1-6烷基；R4是氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基或芳基C1-6烷基；R5是氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基，芳基C1-6烷基或C1-6烷氧羰基；或者R4和R5，与它们连接的氮原子一起形成一个C3-C10单环或双环饱和环；X和Y分别选择自氢，羟基，硝基，氨基，氰基，三氟甲基，卤素和C1-4烷基；或其药用盐；作为治疗精神分裂症、COPD、哮喘或肠易激综合征的NK-2/NK-3配体。

  公开号：

  WO2004072045A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-苯基喹啉-4-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methyloxy-2-phenyl-4-quinolinecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE-4-CARBOXYLIC HYDRAZIDES AS NK-2/NK-3 RECEPTOR LIGANDS
  [FR] HYDRAZIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 4-QUINOLEINE SUBSTITUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NK-2/NK-3

  摘要：

  本发明公开了一种化合物，其化学式为（I）：其中：R1是芳基或杂环芳基；R2是羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基，氨基，NR'R'或C1-6烷基-NR'R'，其中R'和R'分别选择自氢和C1-4烷基，且R'和R'与它们连接的氮原子一起形成一个饱和的含氮3-7成员杂环，该杂环可以包含另一个氮原子，并且可以被上述定义的NR'R'取代，或者R2是被上述定义的NR'R'取代的C1-6烷氧基；R3是氢或C1-6烷基；R4是氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基或芳基C1-6烷基；R5是氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基，芳基C1-6烷基或C1-6烷氧羰基；或者R4和R5，与它们连接的氮原子一起形成一个C3-C10单环或双环饱和环；X和Y分别选择自氢，羟基，硝基，氨基，氰基，三氟甲基，卤素和C1-4烷基；或其药用盐；作为治疗精神分裂症、COPD、哮喘或肠易激综合征的NK-2/NK-3配体。

  公开号：

  WO2004072045A1

文献信息

• Substituted quinoline-4-carboxylic hydrazides as nk-2/nk-3 receptor ligands
  申请人：Chambers Stuart Mark

  公开号：US20060089348A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention discloses a compound of formula (I): wherein: R 1 is an aryl or heteroaryl ring; R 2 is hydroxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl, amino, NR′R″ or C 1-6 alkyl-NR′R″ where R′ and R″ are independently chosen from hydrogen and C 1-4 alkyl and where R′ and R″, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing 3-7 membered heterocycle optionally containing a further nitrogen atom and optionally substituted by NR′R″ as defined above or R 2 is C 1-6 alkoxy substituted by NR′R″ as defined above; R 3 is hydrogen or C 1-6 alkyl; R 4 is hydrogen, C 1-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, C 3-8 cycloalkyl, aryl or aryl C 1-6 alkyl; R 5 is hydrogen, C 1-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, C 3 -8 cycloalkyl, aryl, aryl C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxycarbonyl; or R 4 and R 5 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a C 3 -C 10 mono- or bicyclic saturated ring; X and Y are independently chosen from hydrogen, hydroxy, nitro, amino, cyano, CF 3 , halogen and C 1-4 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; as NK-2/NK-3 ligands for treating schizophrenia, COPD, asthma or irritable bowel syndrome.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中：R1为芳基或杂环芳基环；R2为羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基，氨基，NR′R″或C1-6烷基-NR′R″，其中R′和R″分别选择氢和C1-4烷基，且R′和R″与它们所连接的氮原子一起形成一个饱和的含氮3-7成员杂环，可选地含有进一步的氮原子，并可选地被上述定义的NR′R″或R2为C1-6烷氧基所取代；R3为氢或C1-6烷基；R4为氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基或芳基C1-6烷基；R5为氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基，芳基C1-6烷基或C1-6烷氧羰基；或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成C3-C10单环或双环饱和环；X和Y分别选择自氢，羟基，硝基，氨基，氰基，CF3，卤素和C1-4烷基；或其药学上可接受的盐；作为NK-2 / NK-3配体，用于治疗精神分裂症，慢性阻塞性肺疾病，哮喘或肠易激综合征。
• Substituted quinoline-4-carboxylic hydrazides as NK-2/NK-3 receptor ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme

  公开号：US07482457B2

  公开（公告）日：2009-01-27

  The present invention discloses a compound of formula (I): wherein: R1 is an aryl or heteroaryl ring; R2 is hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl, amino, NR′R″ or C1-6 alkyl-NR′R″ where R′ and R″ are independently chosen from hydrogen and C1-4 alkyl and where R′ and R″, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing 3-7 membered heterocycle optionally containing a further nitrogen atom and optionally substituted by NR′R″ as defined above or R2 is C1-6 alkoxy substituted by NR′R″ as defined above; R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; R4 is hydrogen, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, C3-8 cycloalkyl, aryl or aryl C1-6 alkyl; R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, C3-8 cycloalkyl, aryl, aryl C1-6 alkyl or C1-6 alkoxycarbonyl; or R4 and R5, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a C3-C10 mono- or bicyclic saturated ring; X and Y are independently chosen from hydrogen, hydroxy, nitro, amino, cyano, CF3, halogen and C1-4 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; as NK-2/NK-3 ligands for treating schizophrenia, COPD, asthma or irritable bowel syndrome.

  本发明揭示了化合物（I）的结构：其中：R1是芳基或杂环芳基环；R2是羟基，C1-6烷氧基，C1-6烷基，氨基，NR′R″或C1-6烷基-NR′R″，其中R′和R″分别选择氢和C1-4烷基，R′和R″与它们所连接的氮原子一起形成一个饱和的含氮3-7环杂环，该杂环可选择性地含有进一步的氮原子，并可选择性地被上述定义的NR′R″取代，或者R2是被上述定义的NR′R″取代的C1-6烷氧基；R3是氢或C1-6烷基；R4是氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基或芳基C1-6烷基；R5是氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-8环烷基，芳基，芳基C1-6烷基或C1-6烷氧羰基；或者R4和R5，与它们所连接的氮原子一起，形成C3-C10单环或双环饱和环；X和Y分别选择自氢，羟基，硝基，氨基，氰基，CF3，卤素和C1-4烷基；或其药学上可接受的盐；作为NK-2/NK-3配体，用于治疗精神分裂症，慢性阻塞性肺疾病，哮喘或肠易激综合症。
• SUBSTITUTED QUINOLINE-4-CARBOXYLIC HYDRAZIDES AS NK-2/NK-3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1594844A1

  公开（公告）日：2005-11-16
• US7482458B2
  申请人：——

  公开号：US7482458B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US7482457B2
  申请人：——

  公开号：US7482457B2

  公开（公告）日：2009-01-27