2-氯乙烯基乙基甲酮 | 105-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯乙烯基乙基甲酮
• 英文名称: 1-chloro-pent-1-en-3-one
• 英文别名: Aethyl-(β-chlor-vinyl)-keton；Ethyl-(2-chlor-vinyl)-keton；1-Chlor-penten-(1)-on-(3)；Ethyl beta-chlorovinyl ketone；1-chloropent-1-en-3-one
• CAS: 105-32-8
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: CFMFGANUEMXVTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-45 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙烯基乙基甲酮 在 次溴酸钾 、 乙醚 、 氨 、 水 作用下， 生成 3-ethyl-5-bromo-1-chloro-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  HYPNOTICS AND ANTICONVULSANTS. II. HALOGENATED TERTIARY ACETYLENIC CARBINOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01119a018
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-氯乙烯基乙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Opitz,G.; Zimmermann,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 178 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Enantiopure 4-Substituted 1,5-Aminoalcohols from Phenylglycinol-Derived δ-Lactams: Synthesis of <i>Haliclona</i> Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Guillaume Guignard、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo5002627

  日期：2014.3.21

  LiNH2BH3-promoted reductive opening of 8-substituted phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams leads to enantiopure 4-substituted-5-aminopentanols, which are used as starting building blocks in the synthesis of the Haliclona alkaloids haliclorensin C, haliclorensin, and halitulin (formal). The starting lactams are easily accessible by a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with racemic γ-subtituted

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。
• Total Synthesis of Four Stereoisomers of (4<i>Z</i>,7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,12<i>E</i>,16<i>Z</i>,18<i>E</i>)-14,20-Dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic Acid and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Koji Masuda、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01461

  日期：2015.8.7

  20-dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic acid (1aa), and its three C14,C20 stereoisomers (1ab,ba,bb) were synthesized in a convergent fashion. The carbon backbone of the target compounds was assembled from seven simple fragments by employing two Sonogashira coupling and three SN2 alkynylation reactions. The thus constructed four internal alkynes were chemoselectively reduced to the corresponding (Z)-alkenes

  新型抗炎脂质介体（4 Z，7 Z，10 Z，12 E，14 S， 16 Z，18 E，20 R）-14,20-二羟基-4,7,10,12,16，以会聚方式合成了18-二十二碳六烯酸（1aa）及其三个C14，C20立体异构体（1ab，ba，bb）。通过使用两个Sonogashira偶联和三个S N 2炔基化反应，可以从七个简单的片段组装目标化合物的碳骨架。如此构建的四个内部炔烃被化学选择性还原为相应的（Z烯烃通过应用新开发的逐步协议：（i）使用Lindlar催化剂氢化三个炔烃，以及（ii）从剩余的炔烃形成二钴六羰基配合物，然后进行还原性分解。立体化学定义的四个异构体1aa，ab，ba和bb的合成制备方法，可以确定分离出的天然产物的绝对结构为1aa。四种合成的14,20-二羟基二十二碳六烯酸的生物学测试显示，非天然异构体（1ab，ba，bb）和天然形式（1aa）具有相似的抗炎活性。
• Benzoxazolinones. IV. Reaction of benzoxazolinone and benzoxazolinethione with alkyl β-chlorovinyl ketones
  作者：R. G. Aflyatunova、N. A. Aliev、Ch. Sh. Kadyrov、M. R. Yagudaev

  DOI：10.1007/bf00575713

  日期：1983.7

  The reactions of benzoxazolinone and benzoxazolinethione with alkyl β-chlorovinyl ketones have been studied. The reaction products are N-(β-acylvinyl)benzoxazolinones and N-(β-acylvinyl)benzoxazolinethiones. The reaction of alkali-metal salts of benzoxazolinone with alkyl β-chlorovinyl ketones leads to the opening of the oxazolinone ring. The structures of the compounds synthesized have been studied

  研究了苯并恶唑啉酮和苯并恶唑啉硫酮与烷基 β-氯乙烯基酮的反应。反应产物为 N-(β-酰基乙烯基)苯并恶唑啉酮和 N-(β-酰基乙烯基)苯并恶唑啉硫酮。苯并恶唑啉酮的碱金属盐与烷基 β-氯乙烯基酮的反应导致恶唑啉酮环的打开。合成的化合物的结构已通过红外光谱、质谱和 PMR 光谱进行了研究。
• Stereoselective aldol reactions of β-chlorovinyl ketones using dienol borinates: A new synthesis of dihydropyrones.
  作者：Ian Paterson、Simon Osborne

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80112-y

  日期：1990.1

  The syn-selective aldol reaction of β-chlorovinyl ketones using dienol borinates can be coupled with a trimethylsilyltriflate promoted cyclisation to give cis-dihydropyrones, 4 » 6 » 7. Use of dienol diisopinoeampheylborinates leads to an enantioselective synthesis of dihydropyrones.

  使用二烯醇硼酸酯的β-氯乙烯基酮的顺-选择性羟醛反应可以与三甲基甲硅烷基磺酸盐促进的环化反应偶联，得到顺式-二氢吡喃酮，4 » 6 » 7。使用二烯醇二异庚二烯基硼酸酯可导致二氢吡喃酮的对映选择性合成。
• Therapeutic agents
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05753665A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Compounds of formula (I) which includes pharmaceutically acceptable salts thereof and stereoisomers thereof: ##STR1## wherein: R.sub.1 represents H or one of the following groups (optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy or amino): C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 alkanoyl; R.sub.2 and R.sub.3 independently represent H or one of the following groups (optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy or amino): C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 alkanoyl, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulphinyl or C.sub.1-6 alkylsulphonyl; R.sub.4 and R.sub.5 combined together with the carbon atom to which they are attached represent C.sub.3-6 cycloalkylidene (each alkyl or cycloalkylidene being optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy, amino or C.sub.1-6 alkyl); and R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 independently represent H, halo, hydroxy, mercapto, cyano or one of the following groups (optionally substituted with one or more of halo, cyano, hydroxy or amino; and any nitrogen atom being optionally substituted with one or more C.sub.1-6 alkyl): C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 alkanoyl, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulphinyl, etc; have utility in the treatment and/or prophylaxis or seizures, neurological disorders such as epilepsy and/or conditions in which there is neurological damage such as stroke, brain trauma, head injuries and haemorrhage.

  公式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和立体异构体：##STR1##其中：R.sub.1代表H或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基；R.sub.2和R.sub.3独立地代表H或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6烷基硫醚，C.sub.1-6烷基亚磺酰基或C.sub.1-6烷基磺酰基；R.sub.4和R.sub.5与它们附着的碳原子结合在一起，代表C.sub.3-6环烷亚基（每个烷基或环烷亚基可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基，氨基或C.sub.1-6烷基取代）；R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8独立地代表H，卤素，羟基，巯基，氰基或以下任一基团之一（可选地用一个或多个卤素，氰基，羟基或氨基取代；任何氮原子可选地用一个或多个C.sub.1-6烷基取代）：C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6酰基，C.sub.1-6烷基硫醚，C.sub.1-6烷基亚磺酰基等。具有在治疗和/或预防癫痫，神经系统疾病例如癫痫和/或存在神经损伤的情况，如中风，脑外伤，头部损伤和出血中的用途。