1H-cyclopropaphenanthrene | 93640-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1H-cyclopropaphenanthrene
• 英文别名: 8H-cyclopropa[b]phenanthrene；tetracyclo[8.5.0.02,7.012,14]pentadeca-1(15),2,4,6,8,10,12(14)-heptaene
• CAS: 93640-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₀
• 分子量: 190.244
• InChiKey: JDIFGUQCOBOINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylene-3,5,6,7,8,9-hexahydronaphthalene 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1H-cyclopropaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-氯环丙烯-一种新的环丙烯合成子。1H-环丙烷[b]菲的合成

  摘要：

  用氟化四正丁基铵在四氢呋喃中处理1-溴-2,2-二氯（三甲基甲硅烷基）环丙烷（2），得到1-溴-2-氯环丙烯（1）。1H-环丙烷[b]菲（3）可以通过使用DDQ然后将1和1,2-二亚甲基-3,5,6,7,8,9-六氢萘的Diels-Alder加合物芳构化而制得四氢呋喃中的叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80034-9

文献信息

• BILLUPS, W. E.;LIN, LONG-JIN;ARNEY, B. E. ,, JR.;RODIN, W. A.;CASSERLY, E+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 3935-3938
  作者：BILLUPS, W. E.、LIN, LONG-JIN、ARNEY, B. E. ,, JR.、RODIN, W. A.、CASSERLY, E+

  DOI：——

  日期：——
• 1-bromo-2-chlorocyclopropene--A new cycloproparene synthon. Synthesis of 1H-Cyclopropa[b]phenanthrene
  作者：W.E. Billups、Long-Jin Lin、Benny E. Arney、Wayne A. Rodin、Edward W. Casserly

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80034-9

  日期：——

  Treatment of 1-bromo-2,2-dichloro(trimethylsilyl)cyclopropane (2) with tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran yields 1-bromo-2-chlorocyclopropene (1). 1H-Cyclopropa[b]phenanthrene (3) can be prepared by aromatization of the Diels-Alder adduct of 1 and 1,2-dimethylene-3,5,6,7,8,9-hexahydronaphthalene (6) using DDQ followed by potassium t-butoxide in tetrahydrofuran.

  用氟化四正丁基铵在四氢呋喃中处理1-溴-2,2-二氯（三甲基甲硅烷基）环丙烷（2），得到1-溴-2-氯环丙烯（1）。1H-环丙烷[b]菲（3）可以通过使用DDQ然后将1和1,2-二亚甲基-3,5,6,7,8,9-六氢萘的Diels-Alder加合物芳构化而制得四氢呋喃中的叔丁醇钾。