2-氯乙酰肼 | 30956-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯乙酰肼
• 英文名称: chloroacetylhydrazine
• 英文别名: Chloracetylhydrazid；Chloressigsaeure-hydrazid；Chloroacetyl hydrazine；2-chloroacetohydrazide
• CAS: 30956-28-6
• 化学式: C₂H₅ClN₂O
• mdl: MFCD19232046
• 分子量: 108.528
• InChiKey: VHFJFUOFTHFTNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  316.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰肼 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cox, Robin A.; Yates, Keith, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1613 - 1617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-氯乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  部分四唑衍生物的合成、表征及生物活性评价

  摘要：

  这项研究包括合成一系列杂环化合物，其中 2-氯乙酰肼化合物是由氯乙酸乙酯与 95%的水合肼合成的。反应在低温条件下进行。2-(嘧啶-2-基氨基)乙酰肼是用氢氧化钾（KOH）在绝对乙醇中与 2-氨基嘧啶反应 A1 制备的；然后将 2-(嘧啶-2-基氨基)乙酰肼与不同的醛反应，生成希夫碱衍生物 A3 -A14。然后，从通过希夫碱与叠氮化钠反应制备的氢区反应器（希夫碱）[A3-A14]合成四氮唑衍生物[A15-A19]。第二种方法是以 1,4-二噁烷为溶剂，通过第三步中一些席夫碱与蒽酸（2-氨基苯甲酸）的相互作用合成了 2，3-二氢喹唑啉-4-酮衍生物[A20-A24]；合成化合物通过一些光谱方法，如紫外光谱、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和元素定量分析（C.H.N.S.）进行了诊断。研究了一些合成化合物对四种已知对抗生素有耐药性的细菌分离物生长的影响。以阿莫西林和氨苄西林为对照样本，制备的一些化合物对所用细菌（大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）具有良好的抑制效果。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.54356.3165

文献信息

• [EN] (INDOL-3-YL)-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID CB1 RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES-(INDOL-3-YL) COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DU CANNABINOIDE CB1
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005089754A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to (indol-3-yl)-heterocycle derivatives having general Formula (I) wherein A represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, wherein X1, X2 and X3 are independently selected from N, O, S and CR; R is H or (C1-4)alkyl; or R, when present in X2 or X3, may form together with R3 a 5-8 membered ring; R1 is a 5-8 mem­bered saturated carbocyclic ring, optionally containing a heteroatom selected from O and S; R2 is H, CH3 or CH2-CH3; or R2 is joined together with R7 to form a 6-mem­bered ring, optionally containing a heteroatom selected from O and S, and which heteroatom is bonded to the 7-position of the indole ring; R3 and R4 are independent­ly H, (C1-6)alkyl or (C3-7)cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkylthio, (C1-4)alkylsulfonyl, CN or halogen; or R3 together with R4 and the N to which they are bonded form a 4-8 membered ring optionally containing a further heteroatom selected from O and S, and which is optionally sub­stituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; or R3 together with R5 forms a 4-8 membered ring optionally containing a further hetero­atom selected from O and S, and which is optionally substituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; or R3 together with R, when present in X2 or X3, forms a 5-8 membered ring; R5 is H or (C1-4)alkyl; or R5 together with R3 forms a 4-8 membered ring optionally containing a further heteroatom select­ed from O and S, and which is optionally substituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyl­oxy, (C1-4) alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; R5' is H or (C1-4)alkyl; R6 represents 1-3 substituents independently selected from H, (C1-4 alkyl, (C1-4) alkyloxy, CN and halogen; R7 is H, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, CN or halogen; or R7 is joined together with R2 to form a 6-membered ring, optionally containing a further heteroatom selected from O and S, and which heteroatom is bonded to the 7-position of the indole ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as agonists of the cannabinoid CB1 receptor, which can be used in the treatment of pain such as for example peri-operative pain, chronic pain, neuropathic pain, cancer pain and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.

  该发明涉及具有一般式（I）的（吲哚-3-基）-杂环衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3分别选自N、O、S和CR；R为H或（C1-4）烷基；或者R，在X2或X3中时，可以与R3一起形成一个5-8成员环；R1是一个5-8成员饱和碳环，可选地含有从O和S中选取的杂原子；R2为H、CH3或CH2-CH3；或者R2与R7结合形成一个6-成员环，可选地含有从O和S中选取的杂原子，并且该杂原子与吲哚环的7-位置相结合；R3和R4独立地为H、（C1-6）烷基或（C3-7）环烷基，烷基基团可选地用OH、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷基硫醚、（C1-4）烷基磺酰基、CN或卤素取代；或者R3与R4和它们结合的N形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；或者R3与R5形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；或者R3与R，在X2或X3中时，形成一个5-8成员环；R5为H或（C1-4）烷基；或者R5与R3一起形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；R5'为H或（C1-4）烷基；R6代表独立选择的1-3个取代基，选自H、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、CN和卤素；R7为H、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、CN或卤素；或者R7与R2结合形成一个6-成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且该杂原子与吲哚环的7-位置相结合；或其药学上可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经痛、癌症疼痛以及与多发性硬化相关的疼痛和痉挛。
• A highly sensitive and selective fluorescent probe for Fe3+ based on 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole
  作者：Shu-di Liu、Liang-wei Zhang、Xiang Liu

  DOI：10.1039/c2nj40978j

  日期：——

  A novel fluorescent Fe3+ probe (L)based on 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole has been synthesized and characterized. Both UV-vis and fluorescence spectroscopic studies demonstrated that L was highly sensitive and selective towards Fe3+ over other metal ions in acetonitrile. Upon binding with Fe3+, the emission band of L red-shifted from 370 nm to 420 nm and the fluorescence intensity was enhanced ∼103-fold. The lowest detection limit for L is 6.04 × 10−8 M and the dissociation constants Kd is 1.13 × 10−11 M, which were calculated from the fluorescence titration curves. The detailed UV-vis and fluorescent titrations studies suggested that the binding stoichiometry of the L–Fe3+ complex was 2 : 1, and the structure between L and the Fe3+ complex was confirmed by the 1H NMR titration. Then IR spectra provided further proof of the binding mode of the L–Fe3+ complex.

  合成并表征了一种基于2-(2-羟基苯基)苯噻唑的新型荧光Fe3+探针（L）。UV-Vis和荧光光谱研究表明，L对Fe3+具有高度的敏感性和选择性，相对于其他金属离子在乙腈中的表现尤为明显。与Fe3+结合后，L的发射波段从370 nm红移到420 nm，并且荧光强度增强约103倍。L的最低检出限为6.04 × 10−8 M，解离常数Kd为1.13 × 10−11 M，这些数据是通过荧光滴定曲线计算得出的。详细的UV-Vis和荧光滴定研究表明，L–Fe3+复合物的结合化学计量比为2:1，并通过1H NMR滴定确认了L与Fe3+复合物之间的结构。随后，红外光谱进一步证明了L–Fe3+复合物的结合方式。
• Design, Regiospecific Green Synthesis, Chemical Computational Analysis, and Antimicrobial Evaluation of Novel Phthalazine Heterocycles
  作者：Sameh A. Rizk、Salwa S. Abdelwahab、Azza A. El‐Badawy

  DOI：10.1002/jhet.3622

  日期：2019.9

  investigate the electronic structure of the synthesized compounds. All of the synthesized derivatives showed remarkable activity when tested against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria, Aspergillus niger, and Candida albicans. The reactivity of these nucleosides was expected to arise from their bonding with the lone pair of N‐atom of the macromolecules of bacteria. These bonding were expected to

  酞嗪具有广泛的抗菌活性，因此受到了广泛的关注。1-氧代而不是不同烷基卤化物上的氮杂基团对4-苄基酞嗪-1-醇的区域特异性亲核攻击产生了新的酞嗪杂环衍生物。此外，使用4-苄基酞嗪-1-醇合成了与吸电子基团键合的多种核苷。密度泛函理论已用于研究合成化合物的电子结构。在针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，黑曲霉和白色念珠菌进行测试时，所有合成的衍生物均显示出显着的活性。。预计这些核苷的反应性是由于它们与细菌大分子N原子的孤对结合而产生的。预期这些键通过形成具有较低最高占据分子轨道能量的高度稳定的复合物来抑制酶。这些合成衍生物的结构是通过傅立叶变换红外光谱，1 H-NMR和13 C-NMR光谱学证据建立的。
• Synthesis of Some Novel Benzimidazole Derivatives as Anticancer Agent and Evaluation for CDK2 Inhibition Activity
  作者：Rania Helmy Abd El-Hameed、Samar Said Fatahala、Amira Ibrahim Sayed

  DOI：10.2174/1573406417666210304100830

  日期：2022.2

  compounds were screened for in vitro anti-cancer activities against sixty different cell-lines. METHODS The spectral data of the synthesized compounds were characterized. Docking study for active anticancer compounds and CDK2/CyclinA2 Kinase assay against standard reference; Imatinib were performed. RESULTS Two compounds (3c&3l) from the examined series revealed effective antitumor activity in vitro

  背景技术由于与许多天然和合成分子的相似性，噻唑并咪唑显示出各种药理活性，它们可以容易地与生命系统的生物分子相互作用。目的合成了一系列取代的2-硫代苯并咪唑。针对十二种最终化合物，针对六十种不同的细胞系进行了体外抗癌活性筛选。方法对合成化合物的光谱数据进行表征。活性抗癌化合物和CDK2 / CyclinA2激酶测定与标准参考的对接研究；进行伊马替尼治疗。结果来自所研究系列的两种化合物（3c＆3l）在体外显示出对两种癌细胞系（结肠癌（HCT-116）和肾癌（TK-10））的有效抗肿瘤活性。合成分子的对接研究发现CDK-ATP结合口袋中必不可少的结合姿势。在CDK2 / CyclinA2激酶测定中，针对标准参考伊马替尼可促进3c和3l。结论反对所有测试的化合物; 发现两种化合物3c和31l对两种类型的细胞系具有活性。
• Mechahism of the base promoted fragmentatiom of chloroacetylhydrazide
  作者：W.J. le Noble、S. Chang、J. Child、T. Ushijima、J. Zias

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80114-1

  日期：1981.1

  Experiments are described supporting the positions that the visible transient intermediate occurring during the fragmentation of chloroacetylhydrazide is the anion of acetyldiazene, and that the concurrent reduction is not a simple recombination reaction.

  描述了支持以下立场的实验：在氯乙酰肼的断裂过程中出现的可见的瞬时中间体是乙酰二氮烯的阴离子，同时还原不是简单的重组反应。

表征谱图