3-oxo-16,17-dihydro-Δ²⁰-secodin-17-ol | 130847-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-16,17-dihydro-Δ²⁰-secodin-17-ol
• 英文别名: methyl 2-[3-[2-(5-ethyl-2-oxo-3,4-dihydropyridin-1-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 130847-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: AODQNEZFIMRROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-16,17-dihydro-Δ²⁰-secodin-17-ol 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-oxominovine
  参考文献：
  名称：

  Kalaus, Gyorgy; Dinh, Chau Phan; Kajtar-Peredy, Maria, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1183 - 1188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3-[2-(5-ethyl-2-oxo-3,4-dihydropyridin-1-yl)ethyl]-1H-indol-2-yl]methyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-oxo-16,17-dihydro-Δ²⁰-secodin-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Kalaus, Gyorgy; Dinh, Chau Phan; Kajtar-Peredy, Maria, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1183 - 1188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 101: A new convergent synthetic pathway to build up the aspidospermane skeleton. Simple synthesis of 3-oxovincadifformine and 3-oxominovincine. Attempts to produce 15β-hydroxyvincadifformine
  作者：János Éles、György Kalaus、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Pál Szabó、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01179-1

  日期：2002.10

  A molecule with an indole skeleton, containing a latent acrylic ester function—acting as a diene—was produced from Nb-trityl-2-(hydroxy-methyl)-tryptamine and reacted with esters containing an aldehyde or aldehyde-equivalent structural unit, yielding 3-oxo-16,17-dihydro-Δ20-secodin-17-ol type intermediates from which dehydration, followed by [4+2]cycloaddition, furnished 3-oxovincadifformine and 3-oxominovincine

  由N b-三苯甲基-2-（羟基-甲基）-色胺产生具有吲哚骨架的分子，该分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），并与含有醛或醛当量结构单元的酯反应，得到3-氧代-16,17-二氢- Δ 20 -secodin -17-醇型中间体从脱水，接着[4 + 2]环加成，陈设3- oxovincadifformine和3- oxominovincine。我们还希望将该方法用于生产15β-羟基长春新碱，但是，观察到具有吲哚骨架的二聚产物的出现，而不是预期的环加成。
• KALAUS, GYORGY;DINH, CHAU PHAN;KAJTAR-PEREDY, MARIA;BRLIK, JANOS;SZABO, L+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1183-1188
  作者：KALAUS, GYORGY、DINH, CHAU PHAN、KAJTAR-PEREDY, MARIA、BRLIK, JANOS、SZABO, L+

  DOI：——

  日期：——
• Kalaus, Gyorgy; Dinh, Chau Phan; Kajtar-Peredy, Maria, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1183 - 1188
  作者：Kalaus, Gyorgy、Dinh, Chau Phan、Kajtar-Peredy, Maria、Brlik, Janos、Szabo, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——

表征谱图