2-氯吡啶 | 109-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯吡啶
• 中文别名: 邻氯吡啶；α-氯吡啶
• 英文名称: 2-chloropyridine
• CAS: 109-09-1
• 化学式: C₅H₄ClN
• mdl: MFCD00006228
• 分子量: 113.546
• InChiKey: OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2-氯吡啶（2-CPY）用作合成有机、药物和农业化学（杀菌剂、除草剂）制造的中间体。它还用作相转移催化剂，并且是制造用于化妆品和各种药品产品中的吡啶硫醇基生物杀灭剂的关键中间体。人体研究：对2-CPY进行光处理后产生的遗传毒性产物在培养的人类淋巴细胞中测试时被发现。动物研究：将雄性白化大鼠通过吸入大约6.05 mg/L浓度的2-CPY暴露6小时。所有动物在暴露后3天内死亡。将雄性和雌性家兔通过皮肤接触未稀释的2-CPY，浓度分别为40、48、50、58、63、68、79、82或100 mg/kg。2-CPY在完整或磨损的皮肤上应用时，仅引起短暂的局部充血。观察到的初级大体病变是肝脏的出血性坏死。在大鼠中，肝脏损伤是吸入2-CPY引起的首要改变。在大鼠发育研究中，处理对交配表现、生育力或妊娠长度没有影响。幼崽存活率略有下降。使用50、100、500、1000和5000 mg/板的浓度对鼠伤寒沙门氏菌TA 97、TA 98、TA 100和TA 102株进行了细菌反向突变试验。结果在没有代谢激活的情况下为阴性，在有代谢激活的情况下对所有测试株为阳性。

IDENTIFICATION AND USE: 2-Chloropyridine (2-CPY) is used as an intermediate in synthetic organic, pharmaceutical, and agricultural chemical (fungicides, herbicides) manufacture. It is also used as a catalyst for phase transfer and is a key intermediate in the manufacture of pyrithione-based biocides for use in cosmetics and various pharmaceutical products. HUMAN STUDIES: Photo-treatment of 2-CPY produces genotoxic products discovered when tested in cultured human lymphocytes. ANIMAL STUDIES: Male albino rats were exposed to 2-CPY via inhalation at a concentration of approximately 6.05 mg/L for 6 hours. All animals died within 3 days after exposure. Male and female rabbits were exposed to the undiluted 2-CPY dermally at concentrations of 40, 48, 50, 58, 63, 68, 79, 82 or 100 mg/kg. 2-CPY caused only transient local congestion of the skin when applied to either intact or abraded skin. The primary gross lesion observed was hemorrhagic necrosis of the liver. In rats, liver damage was the primary alteration caused by the inhalation of 2-CPY. In rat developmental studies there were no effects of treatment on mating performance, fertility or length of gestation. There was a slight decrease in pup survival. A bacterial reverse mutation assay was performed on Salmonella typhimurium strains TA 97, TA 98, TA 100, and TA 102, using concentrations of 50, 100, 500, 1000 and 5000 mg/plate. The results were negative without metabolic activation, and positive with metabolic activation in all tester strains.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 100 ppm/4小时

LCLo (rat) = 100 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者身体前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。远离火种、热源，并与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。库区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

制备方法

用2-氨基吡啶经桑德曼尔反应制得。

合成制备方法

同样使用2-氨基吡啶通过桑德曼尔反应制得。

用途简介

用于医药、杀虫剂和有机合成等领域。

用途

作为防霉剂如吡硫霉净的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-肼吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代合成肼基吡啶并进一步转化为带有两个N-氨基琥珀酰亚胺部分的双环[2.2.2]辛烯

  摘要：

  摘要 提出了通过在不同的氯吡啶中氯取代基的亲核取代，在厚壁ACE管中高效可靠地合成取代的肼基吡啶的方法。水合肼和烷基肼被用作亲核试剂，简单的醇和乙醚是唯一必需的有机溶剂，使该方法对环境和用户友好，有可能达到100％的原子效率。在下一步中，通过氧的亲核取代，将与双环[2.2.2]辛烯骨架融合的琥珀酸酐部分转化为琥珀酰亚胺部分。作为亲核试剂，使用了两种合成的肼基吡啶（2-肼基-3-硝基吡啶和2-肼基-5-硝基吡啶）以及水合肼，苯肼和4-硝基苯肼。再次在ACE管中进行反应，仅需要简单的醇，二乙醚和丙酮作为溶剂。制备的双环[2.2.2]辛烯加合物之一显示出水溶性，因此作为水溶液中各种金属阳离子的新型双齿配体或作为前所未有的卤素键受体，是未来研究的有希望的候选者。 出版历史 收到：2020年7月21日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706481
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 Co₂Cl₄(bis(1H-1,2,3-triazolo[4,5-b],[4,5-i])dibenzo[1,4]dioxin) 、 potassium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55 %的产率得到2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  钴 （III） 卤化物金属-有机框架驱动催化卤素交换

  摘要：

  复杂（杂）芳烃系统的选择性卤化是一个关键但具有挑战性的转变，与药物化学、农业和生物医学成像有关。然而，目前的方法受到有毒试剂、昂贵的均相第二排和第三排过渡金属催化剂或较差的底物耐受性的限制。在此，我们证明了含有末端 Co（III） 卤化物位点的多孔金属有机框架 （MOF） 代表了一类罕见且通用的非均相催化剂，用于使用简单的金属卤化物盐将氯和氟中心受控地安装到缺电子（异）芳基溴中。机理研究支持这些卤素交换 （halex） 反应通过 Co（III） 位点的氧化还原中性亲核芳香族取代 （SNAr） 进行。基于 MOF 的 halex 催化剂是可回收的，可实现绿色卤化，产生最少的废物，并促进 halex 的连续流动。我们的研究结果代表了使用 MOF 进行 SNAr 催化的第一个例子，扩展了这些材料实现的合成转化的词典。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13872
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 3-fluoro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-methylpiperidin-4-amine 、 在 2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2A RECEPTOR INVERSE AGONIST, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] AGONISTE INVERSE DU RÉCEPTEUR 5-HT2A, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 5-HT2A受体反向激动剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为5-HT2A受体反向激动剂的新化合物及其制备方法和药物组合物。还涉及含有所述化合物或药物组合物在制备治疗5-HT2A受体相关疾病的药物中的应用，所述疾病包括帕金森病引起的非运动症状：妄想、幻觉、抑郁、焦虑、认知障碍、睡眠障碍；痴呆相关的精神疾病；重度抑郁症；或精神分裂的阴性症状等。

  公开号：

  WO2024027800A1

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。

表征谱图