(R)-2-{2-[3-(4-Cyano-3-fluoro-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-acetylamino}-N-(7-hydroxy-naphthalen-1-yl)-propionamide | 254445-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{2-[3-(4-Cyano-3-fluoro-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-acetylamino}-N-(7-hydroxy-naphthalen-1-yl)-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-[[2-[3-[(4-cyano-3-fluorophenyl)methyl]imidazol-4-yl]acetyl]amino]-N-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)propanamide
• CAS: 254445-89-1
• 化学式: C₂₆H₂₂FN₅O₃
• 分子量: 471.491
• InChiKey: ZWEQAPSEBCQUIN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{2-[3-(4-Cyano-3-fluoro-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-acetylamino}-N-(7-hydroxy-naphthalen-1-yl)-propionamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (20R)-19,20,22,23-Tetrahydro-20-methyl-19,22-dioxo-5H,21H-12,14-etheno-6,10-methenobenz[d]imidazo[4,3-l][1,6,9,13]oxatriazacyclononadecine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of amino acid-based linkers in potent macrocyclic inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  A series of amino acid-based linkers was used to investigate the effects of various substituents upon the potency, pharmacokinetic properties, and conformation of macrocyclic farnesyl-protein transferase inhibitors (FTIs). As a result of the studies described herein, highly potent FTIs with improved pharmacokinetic profiles have been identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00340-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-{2-[3-(4-Cyano-3-fluoro-benzyl)-3H-imidazol-4-yl]-acetylamino}-N-(7-hydroxy-naphthalen-1-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of amino acid-based linkers in potent macrocyclic inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  A series of amino acid-based linkers was used to investigate the effects of various substituents upon the potency, pharmacokinetic properties, and conformation of macrocyclic farnesyl-protein transferase inhibitors (FTIs). As a result of the studies described herein, highly potent FTIs with improved pharmacokinetic profiles have been identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00340-7