2-氯吡啶-3-乙酸 | 61494-55-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯吡啶-3-乙酸
• 中文别名: 2-氯-吡啶-3-基-乙酸
• 英文名称: 2-(2-chloropyridin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-Chloro-pyridin-3-yl acetic acid；2-chloro-3-pyridine acetic acid
• CAS: 61494-55-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD09757512
• 分子量: 171.583
• InChiKey: NOASBJYTBZMVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  336.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

用途

2-氯吡啶-3-乙酸可用作医药合成中间体。

制备

2-氯吡啶-3-乙酸的制备步骤如下：首先将100克水溶解1.3摩尔的NaCN，并加入202克乙醇和1克阻聚剂对苯二酚，升温搅拌直至温度达到60℃。随后分批加入总量为1摩尔的2-氯-3-氯甲基吡啶，加料完毕后将温度升至70℃，并在此条件下搅拌反应2-3小时（中控）。反应结束后进行脱乙醇处理，之后加入330克水，并滴加1.3摩尔的30％NaOH溶液，在50℃下滴加15分钟。滴加完毕后继续在该温度下保温反应30分钟，然后升温至80℃保温直至反应完成（中控）。微负压脱氨，脱氨完成后降温并加入活性炭以去除聚合物（脱色），过滤得到的滤液滴加盐酸进行酸析（pH 3-4），冷却后过滤可得固体2-氯-3-吡啶乙酸。用水洗涤此固体，经真空干燥后得到157.8克产品，采用HPLC外标法定量测得其含量为99.5％，收率为92.1％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶-3-乙酸 在 二乙胺基三氟化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,6aR)-5-[2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)hexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。

  公开号：

  WO2009153554A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 2-氯吡啶-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAK AND FLT3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAK ET FLT3

  摘要：

  使用公式(I)的化合物：(公式(I))在制备用于治疗急性髓系白血病或通过抑制Flt3、或Flt3和FAK得到改善的疾病的药物中的应用。

  公开号：

  WO2014027199A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• [EN] TOPICAL FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS TOPIQUES
  申请人：NFLECTION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020106304A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Provided herein are gelled topical formulations for the treatment of skin diseases comprising: a) a MEK inhibitor; b) one or more organic solvents in an amount of about 70% to about 99% by weight; and c) a gelling agent; wherein the one or more organic solvents are selected from the group consisting of C2-6 alcohol, a C2-6 alkylene glycol, a di-(C2-6 alkylene) glycol, a polyethylene glycol, C1-3 alkyl-(OCH2CH2)1-5-OH, DMSO, ethyl acetate, acetone, N-methyl pyrrolidone, benzyl alcohol, glycerin, and an oil; the gelling agent is hydroxypropyl cellulose having a molecular weight ranging from about 40,000 Dato about 2,500,000 Da; and wherein the gelled topical formulation has a viscosity of from 1 to 25,000 cps; and DMSO, when present, is combined with at least one other of said organic solvents such that DMSO is present in an amount of less than 50% by weight.

  本文提供了用于治疗皮肤疾病的凝胶局部制剂，包括：a) MEK抑制剂；b) 一种或多种有机溶剂，其重量约为70%至99%；和c) 凝胶剂；其中所述一种或多种有机溶剂选自以下组：C2-6醇，C2-6烷基二醇，二-(C2-6烷基)二醇，聚乙二醇，C1-3烷基-(OCH2CH2)1-5-OH，二甲基亚砜，乙酸乙酯，丙酮，N-甲基吡咯烷酮，苯甲醇，甘油和一种油；所述凝胶剂为分子量范围约为40,000 Da至2,500,000 Da的羟丙基纤维素；其中所述凝胶局部制剂的粘度为1至25,000 cps；当存在DMSO时，将DMSO与至少一种其他所述有机溶剂结合，使DMSO的重量不超过50%。
• [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE MEC
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009013462A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives which are substituted in the 2- position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment, of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列在2-位置被取代苯胺基团取代的噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，作为选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的药物，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛条件方面。
• [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009093008A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention provides a series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives wherein Y represents a linkage of formula C(O) or S(O)2; R1 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, C|-6 alkyl, trifluoromethyl, Ci.6 alkoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphinyl or C1-6 alkylsulphonyl; R2 represents halogen, nitro, cyano, C1-6 alkyl, C2-6 alkynyl, hydroxy(C1-6)alkyl or formyl; and R3 represents a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e): wherein the asterisk (*) represents the point of attachment to the remainder of the molecule. The compounds of formula (I) are selective inhibitors of human MEK (MAPICIC) enzymes and are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  该发明提供了一系列噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，其中Y代表公式C(O)或S(O)2的连接；R1代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚砜基或C1-6烷基砜基；R2代表卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C2-6炔基、羟基(C1-6)烷基或甲酰基；R3代表公式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团：其中星号(*)代表连接到分子其余部分的点。公式(I)的化合物是人类MEK（MAPICIC）酶的选择性抑制剂，因此在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。
• [EN] FAK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAK
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2012110773A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A compound of the formula (I): where R1 or R2 is a cycle amine group and R5 is an aromatic group with a carbonyl containing substituent for use as a FAK inhibitor.

  公式(I)的化合物：其中R1或R2是环胺基团，R5是含有羰基的芳香族基团，用作FAK抑制剂。