N-(1-azulenemethylene)phenylamine | 854154-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: N-(1-azulenemethylene)phenylamine
• CAS: 854154-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: GVODNLXOZUTWEZ-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 N-(1-azulenemethylene)phenylamine 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(azulen-1'-yl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  2-取代 (Azulen-1-yl) 乙烯

  摘要：

  描述了一种简单有效的无溶剂合成 1-(azulen-1-yl)-2-aryl-和heteroarylethenes。该反应简单地通过熔化蕈基席夫碱和芳基乙酸的固体混合物来进行，粗产物通过柱色谱法纯化。该方法的局限性是通过研究大范围的芳基和杂芳基乙酸以及检查各种蕈烯席夫碱来确定的。对于其他活性亚甲基化合物，如丙二酸及其衍生物或 1,3-二酮，也观察到了相同的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300346
• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 、 苯胺 反应 12.0h， 生成 N-(1-azulenemethylene)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-(azulen-1-ylmethylene)arylamines †

  摘要：

  相应的偶氮烯-1-羰基醛与芳香胺在无溶剂条件下进行缩合，可快速定量、高产地获得 N-(偶氮烯-1-亚甲基)芳基胺 5。获得的希夫碱 5 的反应与已经研究过的相应偶氮化合物 1a 的反应进行了比较。5 与无水 FeCl3 的氧化反应在偶氮烯基和芳基上都缺乏区域选择性，而化合物 1a 的氧化反应则主要在芳基上发生，这与计算出的这些分子中反应位置的福井一个电子反应性指数平方（IR2）的差异是一致的。根据计算得出的分子中不同位置的净电荷，可以预见化合物 1a 和 5（在偶氮烯分子中的 C3 处）与 CuCl2 的亲电卤化反应具有区域选择性。然而，希夫碱在芳香环上也被氯化了；对这种行为提出了解释。

  DOI：

  10.1039/b100007l